Condensación aldólica

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRACTICA Nº 1

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA 

La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil  de formación de enlace carbono-carbono en química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y por lo general muchos de los textos de laboratorio incluyen al menos un experimento.

Este laboratorio incluye la preparación de bencilidenciclopentanona. La reacción general es:

[pic 1]

La reacción es supremamente rápida, y no requiere de calentamiento.

Es importante remover, del producto crudo, todo el hidróxido de sodio; por lo tanto deben realizarse lavados con etanol del 95%  y una mezcla de ácido acético etanol. Si el hidróxido de sodio no es removido, este puede promover la reacción inversa durante la cristalización, dando lugar a bajos rendimientos

Materiales

1 Erlenmeyer de 125 mL

2 Pipetas graduadas de 5.0 mL

1 Probeta 100 mL.

1 Beaker 400 mL.

1 Espátula metálica.

Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).

1 Frasco lavador

3 Gafas de seguridad.

Fusiómetro

20 Hojas de papel filtro.

Reactivos

100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén

100 mL Benzaldehído

250 mL Etanol 95%

150 mL Solución NaOH 2.0 N

150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%

2.0 L de agua destilada

20 Hojas de papel filtro

1 Recipiente para desechos químicos

Procedimiento

En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el frasco se enfría en un baño de hielo y el producto es colectado por filtración al vacío. El producto crudo es lavado consecutivamente con porciones de 10 mL de: 1) etanol de 95%, 2) ácido acético al 4% en etanol de 95%, y 3) etanol de 95%. Si el producto no va a ser recristalizado, permita que se seque, entonces pese. Tome punto de fusión (189 °C) y espectro infrarrojo. Tome nota de la densidad y pureza de la ciclopentanona y el benzaldehído para establecer el rendimiento de la reacción.

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