Condensacion Aldolica

Este trabajo práctico se enfoco en el trabajo con reacciones de autocondensación aldolica y condensación aldolica cruzada.

Se llama condensación aldolica a aquellas reacciones en las cuales esta involucrado un anión enolato, el cual corresponde a un compuesto, con un grupo carbonilo, cuyo hidrogeno alfa, uno de los hidrógenos que esta unido a un carabono adyacente al carbonilo (carbono alfa), fue extraído por la acción de una base, resultando en un compuesto nucleofilico; que reacciona con otra molécula mediante un mecanismo de adición nucleofilica. Luego, el compuesto resultante es deshidratado, formando una nueva molécula [1].

La autocondensación aldolica consiste en la reacción del anión enolato con la misma molécula que dio origen al anión, es decir, la molécula a partir de la cual se formo el anión enolato[1]. En este práctico utilizamos acetaldehído para esta reacción, el cual, al tener un grupo carbonilo y un hidrogeno alfa, es susceptible a ataques nucleofilicos y a reaccionar con bases para la formación de un anión enolato, lo cual lo hace ideal para la autocondensación aldolica, reacción en la cual se forma un crotonaldehido, según se muestra a continuación:

La condensación aldolica cruzada gravita alrededor de la idea de lograr condensar aldolicamente una molécula que no tiene hidrógenos alfa, ergo, no es capaz de formar un anión enolato. Para lograrlo se utiliza otro compuesto que si pueda formar el anión enolato y se lo aprovecha para hacerlo reaccionar con el compuesto que no tiene esa capacidad y así obtener la condensación aldolica [1]. Para esta reacción se utilizo benzaldehído, el cual no presenta hidrógenos alfa, por lo que no forma aniones enolato, y acetona, la cual si tiene hidrógenos alfa, lo que le permite formar un anión enolato, en la reacción de ambos compuestos se obtiene dibenzalacetona. Ahora bien, es necesario mencionar que esta reacción no solo formara este compuesto, sino que también se obtendrá la autocondensación de la acetona y benzalacetona, lo que hace necesario purificar la muestra obtenida tras la condensación aldolica, mediante filtración al vacío, y comprobar el grado de pureza del compuesto obtenido utilizando el método del punto de fusión. La reacción de la formación de la dibenzalacetona es la siguiente:

Objetivos

Realizar la autocondensación aldolica del acetaldehído y comprobar las diferencias cualitativas entre este y el compuesto obtenido, que corresponde a crotonaldehido.

Realizar una condensación aldolica cruzada entre acetona y benzaldehído, purificar el compuesto obtenido, determinar el grado de pureza y el rendimiento de la reacción.

Parte experimental

Se siguieron los pasos descritos por la guía de trabajos prácticos [1], a continuación se muestra un diagrama de flujo de la segunda parte del práctico:

Actividad 1

Actividad 2

Resultados y discusión

Actividad numero 1:

Condensación aldólica.

En este exprimento se mezcla 1 mL de NaOH al 5% y 3 mL de acetaldehído al 16% luego se calienta la mezcla por 3 minutos.

A continuación se presentan las observaciones de los compuestos utilizados.

Compuesto Observaciones

Acetaldehido Se encuentra en estado liquido

Posee un aroma ligeramente frutal

Es incoloro

NaOH Se encuentra en estado líquido

Es inodoro

Es incoloro

Mezcla de NaOH y acetaldehido Son miscibles

Inodora

Incolora

Tabla1

A la mezcla de NaOH con acetaldehído se le aplica temperatura durante 3 minutos, se observa un inmediata coloración amarillo suave que en función del tiempo va haciéndose mas intenso, cerca del minuto y medio aparecieron manchas marrones y se comienza a percibir un aroma cítrico para finalmente quedar de una coloración anaranjada y con un aroma intenso cítrico que correspondería al crotonaldehído.

Actividad numero 2

Condensación aldólica cruzada

A continuación se presentan observaciones de los compuestos utilizados.

Compuesto Observaciones

Benzaldehído Presenta una coloración ligeramente amarilla

Posee aroma similar a aceite de almendras

Acetona Liquido Incoloro

Aroma irritante

Etanol Liquido Incoloro

Aroma irritante

Mezcla 1 ; Etanol, Benzaldehído, Acetona No se observa reacción

Solución incolora

Aroma predominante es de almendras

A la mezcla 1 se agrega hidróxido de sodio al 5% e inmediatamente se observa una coloración amarilla, la coloración va cambiando

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