La condensación aldolica es una reacción en la que participan dos compuestos químicos que derivan

INFORME DE LABORATORIO N°4

Condensación aldolica

Asignatura: Química orgánica

Integrantes:

Constanza Bustos

Yerko Salinas

Docente: Ximena Díaz

Ayudante: Nubia Ascencio

Sección: 3.2

Fecha: 02/12/2016

Tecnología médica

Introducción

La condensación aldolica es una reacción en la que participan dos compuestos químicos que derivan de los grupos carbonilos (cetonas y aldehídos) para la formación de β-hidroxialdehído, (también puede ser β- hidroxicetona) o aldol, mediante el uso de una base fuerte, agua y etanol.

La condensación puede llevarse a cabo con compuestos de la misma especie, reaccionando estos consigo mismo denominada auto condensación. También se puede realizar mediante el uso de un derivado de cetona junto a uno de aldehído, la cual se denomina condensación cruzada.  (1)

Objetivos:

• realizar una condensación aldólica cruzada, con los materiales entregados en el práctico.
• Determinar el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión del producto (dibenzalacetona) de la condensación aldolica.
• Según el punto de fusión determinar el grado de pureza obtenido por el producto sintetizado.

Procedimiento experimental

Inicialmente, en el laboratorio se identificaron los siguientes reactivos a utilizar benzaldehído y acetona, obteniendo por medio de cálculos la masa del reactivo y el volumen a partir de la densidad y moles, se masó cada reactivo y luego se mezclaron en un vaso precipitado, se le agrega en otro vaso precipitado 90mL de mezcla ya preparada  de NaOH agua y etanol, el vaso precipitado de 90 mL una placa calefactora para usar el agitador magnético se le introduce un dispositivo metálico (pescadito) a una potencia de no más de 560RPM se deja revolviendo la mezcla y agregando lentamente la muestra problema de benzaldehído y acetona, observando que la mezcla no se dé un tono anaranjado si no se debe repetir el procedimiento luego de 15 min de agitación se agrega el sobrante de reactivo y se sigue agitando 15 min más, se deja reposar 5 min y se lleva la solución a un embudo Büchner conectado a un matraz kitazato a una red de aspiración al vacío previamente se masa un papel filtro más un vidrio de reloj, le prepara la red de aspiración con agua destilada y se introduce el papel filtro, se agregó agua destilada humedeciendo el papel una vez mojado, se le agrego la solución mezclada limpiando el vaso precipitado con etanol luego de retirar la mayor parte de exceso se limpia con agua destilada utilizando una bagueta, una vez extraído toda la sustancia obtenida se apaga la bomba de aspiración se retira con cuidado el papel filtro con el analitos relativamente seco se lleva a la estufa a secar en 95° por 30min aproximado, se  masó nuevamente el papel filtro con el sólido y se calculó la diferencia para obtener la masa del solido de la muestra, luego se presiona el papel filtro por la mitad se extrae con un capilar muestra problema se introduce este al melting-point para determinar su punto de fusión y grado de pureza de muestra obtenida, anotando lo observado.

Resultados

Discusión:

La condensación aldolica es una reacción en la que participan aldehídos y/o cetonas para la formación de β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona.

La condensación cruzada, que fue la utilizada en este practico, es aquella reacción en la que participan un aldehído y una cetona en un medio básico (NaOH, agua y etanol). En uno de estos compuestos se elimina un hidrogeno de su carbono α, para esto se utilizó una base fuerte, lo que dio para la formación del ion enolato, el cual se adiciona al carbocatión del siguiente compuesto. El producto (β-hidroxicetona o β-hidroxialdehído) se deshidrata para obtener el producto final que es un compuesto α-β insaturado.

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