¿Cómo podría identificar el grupo carbonilo de un compuesto ¿ y ¿Cómo determinaría si se trata de un Aldehído ó Cetona?
Enviado por CMMMGR • 26 de Septiembre de 2014 • Práctica o problema • 994 Palabras (4 Páginas) • 583 Visitas
1.- ¿Cómo podría identificar el grupo carbonilo de un compuesto ¿ y ¿Cómo determinaría si se trata de un Aldehído ó Cetona?
Podria identificar al grupo carbonilo de un compuesto porque este esta formado por un atomo de carbono con hibridación sp2 , unido a un atomo de oxigeno mediante un enlace σ (sigma) y otro π (pi).
Se puede diferenciar un aldehído de una cetona cuando al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
2.- ¿Por qué en la oxidación de las Cetonas se requiere oxidantes fuertes?
Porque las cetonas son difíciles de oxidar,es por eso que se usan los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
3.- Cite propiedades físicas y Químicas de los Aldehídos y Cetonas
Aldehidos
Propiedades físicas de los aldehídos.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos yéteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Propiedades químicas de los aldehídos.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido
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