Grupo Carbonilo

ALDEHIDOS

DEFINICIÓN:

Son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO.

Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO, por:

• Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.

• Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.

Grupo Carbonilo

El carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ . debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . el orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð , por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

R'

C O

R

120º

NOMENCLATURA

Los nombres IUPAC siguen un patrón común : la cadena más larga que contiene el grupo - CHO es considerada el esqueleto o matriz y recibe su nombre del reemplazo de la terminación o del alcano por al.

H H H

| | |

H - C = O CH3 - C = O C = O

Formaldehído Acetaldehído

Metanal Etanal Benzaldehído

PROPIEDADES FISICAS

El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación co los compuestos no polares.

No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al carbono.

Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.

PROPIEDADES QUIMICAS

Forman los siguientes tipos de reacciones:

ADICION NUCLEOFILICA:

Se adiciona para dar un ácido carboxílico.

OH

H |

C O + HCr O4 - + H+ R - C - O - CrO3H

R |

H

OH

|

R - C = O + H+ + HCrO3-

REDUCCIÓN:

Los aldehídos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.

O

|| H OH

ð

Ciclopentanona Ciclopentanol

OXIDACIÓN:

CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- ð 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

Las cetonas son compuestos que poseen el grupo carboxilo ligado a un carbono secundario (siendo abreviado para –CO–), formando el grupo funcional donde R1 y R2 son obligatoriamente dos radicales, iguales o no. Poseen nomenclatura oficial y usual.

Nomenclatura Oficial de las Cetonas

La Nomenclatura de las Cetonas dice que el sufijo utilizado para designar la función es –ONA.

Veamos las reglas:

En caso de existir más de una posibilidad para la posición del carboxilo, su posición debe ser indicada logrando que el carbono 1 sea aquel que estuviere en la extremidad

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