Reacciones de condensación del grupo carbonilo

Práctica No. 5 “Reacciones de condensación del grupo carbonilo”

Objetivos.

*Obtener Dibenzalacetona a partir de benzaldehído + cetona en medio básico

*Realizar una condensación de Claisen-schimidt

*Comprender la estabilidad de los cambios que sufre la molécula.

*Conocer otras reacciones que se pueden llevar a cabo y la importancia de adicionar las sustancias en cierto orden.

Introducción.

La condensación aldólica es una reacción propia de los aldehídos y cetonas basada en los átomos de hidrógeno en posición α de estos compuestos. La condensación aldólica es una reacción entre dos moléculas de un aldehído o una cetona por la influencia de bases o ácidos diluidos, para formar β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas. En medio básico se involucran tres etapas:

1. Sustracción del protón-α para generar el carbanión estabilizado por resonancia que actúa como el reactivo nucleofilico.
2.  La adición nucleofilica del carbanión generado enla primera etapa sobre el carbono del grupo carbonilo e otra molécula de aldehído o de cetona conlleva a la generación de un anión alcóxido.
3.  El cual es protonado por el agua para generar el aldol en la última etapa y regenerar la ase que actúa como catalizador para continuar el proceso. Adicionalmente, los β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas se pueden deshidratar con gran facilidad obteniéndose los compuestos carbonilicos α,β-insaturados

De otro lado, si el aldehído o la cetona carecen de hidrógenos en posición α, no se puede dar la condensación aldólica cruzada, y lo que se obtiene es una mezcla de cuatro productos diferentes (dos de autocondensación y dos cruzados). No obstante, bajo ciertas condiciones se puede obtener un solo producto, usando la condensación aldólica cruzada en la cual uno de los reactivos no contenga hidrógenos-α.

Mecanismo

Resultados.

Al hacer la mezcla de NaOH + H2O + EtOH + Benzaldehído + Acetona comenzó a tomar un color amarillo, este color aumento su intensidad conforme pasaba el tiempo. Hubo algunas complicaciones al filtrar el precipitado obtenido, ya que se filtró parte del precipitado por lo cual agregamos mucha agua para tratar de recuperar más precipitado, sin embargo la dibenzalacetona puede formar puentes de hidrógeno con el agua haciendo que se disuelva el precipitado. El precipitado tenía un color amarillo fuerte y las agua madre un color blanco. Al recristalizar con etanol, primero se disolvió el precipitado obtenido en etanol caliente tornándose de incoloro a amarillo, posteriormente se colocó en un baño de hielo para recristalizar, se pudo observar cómo se formaban pequeños cristales amarillos. [pic 1]

En la cromatografía se pudo observar que el benzaldído puro tenía dos manchas pronunciadas, las aguas madre también y la dibenzalacetona una muy pronunciada y otra difuminada.

Dibenzalacetona P.f=107°C

Análisis de resultados

Si se prepara la disolución de acetona y se pone el medio básico, cuando se añada el benzaldehido, probablemente la cetona ya habrá enolizado y autocondensado La ventaja de usar acetona es que es una molécula simétrica por lo que se genera sólo un producto, además de que el carbanión originado es primario lo cual lo hace muy estable y por lo tanto más reactivo; si se ocupara otra molécula puede haber problemas de regioselectividad, si fueran dos moléculas diferentes se generarían muchos productos ya que hay autocondensación y condensación cruzada entre ellas, además de los productos producidos con el benzaldehído.

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