En la práctica se llevaron a cabo pruebas diferentes, para la identificación de aldehídos y cetonas; Los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos tengan en su estructura un grupo carbonilo

Reacciones de Aldehídos  y cetonas

Periñan-Morales Diego Luis, Torres-Naranjo Wilfre Lean, Gasca- Yuly Tatiana

QUIMCA ORGANICA I I. Universidad de la Amazonia. Florencia (Caquetá) Colombia

Fecha de realización: 05 de septiembre de 2015

RESUMEN:

En la práctica se llevaron a cabo pruebas diferentes, para la identificación de aldehídos y cetonas; Los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos tengan en su estructura un grupo carbonilo; esto permite que se dé o no la reacción con un reactivo especifico mostrando un indicador como lo es el cambio de color. Uno de los métodos que se llevó a cabo para caracterizar y diferenciar los aldehídos de las cetonas fue la prueba de tollens, dando un espejo de plata a los compuestos orgánicos de Benzaldehído, Formaldehido y glucosa, siendo la cetona una prueba negativa.

INTRODUCCIÓN:

Este trabajo tiene como fundamento determinar, observar y realizar los diferentes métodos para poder identificar los aldehídos y las cetonas estando en una muestra problema. Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O).Éste se une al carbonilo terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno (Meza, A). En cambio, en cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.  Los aldehídos son sustancias de formula general RCHO, en cambio las cetonas son compuestos de formula general RZCO. (Wade, 1993.)

[pic 3]

Para identificar dichos compuestos se realizará^[a] pruebas tales como, coexistencia de tautómeros, el reactivo de Fehling, el reactivo de Tollens el cual consiste en emplear como agente oxidante el ion plata (Ag+), este es un complejo amoniacal de hidróxido de plata, que se reduce a plata metálica por la acción de aldehídos, polihidroxifenoles, azúcares reductores y otros compuestos fácilmente oxidables. La formación de un espejo sugiere la existencia de un aldehído alifático o aromático, en tanto que las cetonas no reaccionan^[b][c].

METODOLOGIA

Prueba de coexistencia de tautómeros

En un tubo de ensayo se colocó 2 ml de CCl4 y 4 gotas de acetona. Luego se le adicionó gota a gota y con  agitación una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Se observó el color rojizo. En otro tubo de ensayo se colocó 2 ml de CCl4 y se le agregó 4 gotas de acetona y 1 gota de NaOH al 5%. Se le adicionó gota a gota una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Se comparó la velocidad de desaparición del color rojizo del bromo en los dos tubos de ensayos. Se anotó los resultados en la tabla de respuesta y se realizaron las correspondientes reacciones.

Prueba de fehling

En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de solución  de fehling A y 1 ml de fehling B, se le adicionó 6 gotas de formaldehido. Se repitió el procedimiento con Benzaldehído, acetona y solución de glucosa. Como a temperatura ambiente no se formó el precipitado de color rojo, se colocaron los 4 tubos en un baño de maría por 5 minutos. Al pasar los 5 minutos si no hubo precipitado se reportó el resultado como negativo en la tabla de respuestas.

Prueba de Tollens

En un tubo de ensayo se colocó 1 ml del reactivo de Tollens  y se le adicionó 6 gotas de formaldehido. Se repitió el procedimiento con benzaldehído, acetona y glucosa. Se observó el espejo de plata y se reportó el resultado en la tabla de respuestas.

Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Se colocó respectivamente en 3 tubos de ensayo 0.5 ml de benzaldehído, acetaldehído y ciclohexanona. Después se le adicionó a cada tubo de ensayo 0.5 ml de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Se agito y se observó los cambios producidos. Se anotó los resultados en la tabla de respuestas.^[d]

RESULTADOS  

Tabla 1. Prueba de coexistencia de tautómeros

Tabla 2. Prueba de Fehling

Tabla 3. Prueba de Tollens

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