PRACTICA 10 . ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS Y ACETONAS

OBJETIVOS:

Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.

Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico sobre el comportamiento químico en los aldehídos y las acetonas.

Sintetizar mediante una reacción de condensación aldólica cruzada la dibenzalcetona.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).

Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.

Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo acidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco más corto y fuerte

La consecuencia más importante de la polarización del grupo carbonilo es la reactividad química del doble enlace carbono-oxígeno. En vista de que el carbono carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la inversa,

El oxígeno carboxílico tiene carga parcial negativa y es un sitio nucleófilo (básico).

PROCEDIMIENTO.

Reacción con la 2,4- dinitrofenilhidrazina.

Reacción de Tollens, Identificación del grupo aldehído (formación del espejo de plata)

Reacción con permanganato de potasio.

Reacción de Fehling (para aldehídos o azucares reductores)

Reacción de haloformo (Identificación de metilcetonas)

Síntesis de dibenzalacetona.

REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO.

REACCIÓN CON LA 2,4DINITROFENILHIDRAZINA.

Los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

COMPUESTO REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA (OBSERVACIONES)

GLUCOSA Se observó un precipitado de color naranja, por lo cual se considera una prueba positiva.

BENZALDEHÍDO Se observó un precipitado color amarillo, de igual manera fue una prueba

positiva.

ACETONA Se observo un precipitado color naranja, por lo tanto fue prueba positiva, al calentar ligeramente por 5 minutos.

Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta prueba y cuáles son sus limitantes

Esta prueba caracteriza compuestos de aldehidos o cetonas, sus limitantes son el impedimento estérico.

REACCIÓN DE TOLLENS

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. La glucosa de la prueba positiva ya que tiene la función aldehído.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo de plata.

Compuesto Observaciones

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