Practica de laboratorio de aldehidos y cetonas.

INFORMES DE LABORATORIO

LABORATORIO #2  “PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS  Y CETONAS”

1. PRUEBA DE PREPARACION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONAS:

• TUBO 1: (ACETONA), toma un color naranja turbio (con pequeñas partículas adheridas a la pared del tubo de ensayo)
• TUBO 2: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), se forma un compuesto solido de color naranja  que no tiene movimiento dentro del tubo.
• TUBO 3: (ETANOL), el líquido toma un color naranja – amarilloso muy claro, no se presenta otra reacción.

Nota: se realiza la prueba de canela

• TUBO 3: (CANELA), el líquido toma un color naranja no muy claro, ni muy oscuro.

OBSERVACIONES:   El resultado positivo que se obtuvo para los tubos 1 y 2 confirmo que los sustratos utilizados en cada uno de ellos tenía un grupo carbonilo en su estructura en este caso se trataba de una cetona (acetona) en T1 y un aldehído (formaldehido) en T2; en T3, al carecer de un grupo carbonilo arrojó un resultado negativo, los resultados son acordes a la teoría.

CONCLUSIÓN: La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de un grupo carbonilo en una muestra problema.

               ACETONA                        FORMALDEHIDO                                      ETANOL

       [pic 1]                      [pic 2]                      [pic 3]

2. PRUEBA DE TOLLENS: Sirve para diferenciar aldehídos de cetonas. Se le adiciona este compuesto a cada tubo

• TUBO 1: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), Se forma un líquido de color negro y una especie de espejo de plata.
• TUBO 2: (ACETONA), No cambia de color, aún sigue de color transparente
• TUBO 3: (BENZALDEHIDO), se forma un liquido  color blanco en la superficie del tubo y en el fondo  un color más claro con partículas.
• OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES: Con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose en la formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos hidrógenos no dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron positivo para 1 y 3 por tratarse de aldehídos: formaldehido y benzaldehído respectivamente, mientras que en el tubo 2, acetona, dio negativo.

BENZALDEHIDO            

[pic 4]

3. PRUEBA DE FEHILING: El método de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reacción de oxidación que responde a los mismos argumentos explicados en el punto anterior. Esta prueba, es una solución básica de iones Cu en presencia de iones tartrato.

Al colocar las 5 gotas del reactivo del fehling A y B,

• TUBO 1: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), toma un color azulado claro.
• TUBO 2: (ACETONA), toma un color azulado oscuro.
• TUBO 3: (BENZALDEHIDO), toma un color turbio y en la  superficie del  líquido forma una nube de color blanca.

DESPUES DEL BAÑO MARIA:

• TUBO 1: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), toma un color purpura muy claro donde en el fondo del líquido se torna un color purpura más oscuro.
• TUBO 2: (ACETONA), no tuvo cambio en la coloración, aún sigue  de color  azul oscuro.
• TUBO 3 (ETANOL), se forma un anillo de color blanco en la superficie, y en el fondo del líquido un color azul.

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES: Experimentalmente se obtuvo negativo para el tubo 2 (acetona) por la carencia de hidrógenos, tal y como se mencionó ya; y se obtuvo positivo para el T1, al tratarse de un aldehído alifático (formaldehido). El tubo que contenía benzaldehído (un compuesto aromático) siendo este insoluble en el reactivo usado, formó una mezcla heterogénea con el reactivo y no se dio la reacción. Cabe anotar que la razón por la cual el benzaldehído presentó oxidación en la prueba de Tollens (numeral 2) fue la previa adición de NaOH (10%) que favoreció a la solubilidad y posterior oxidación del aldehído aromático mencionado.

4. PRUEBA DE SCHIFF: Sirve para diferenciar los aldehídos arómaticos de los alifáticos. Se le agrega este compuesto a cada tubo.

• TUBO 1: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), Inmediatamente se puso de color  morado-fucsia.
• TUBO 2: (ACETONA), toma un color morado levemente claro, casi transparente.
• TUBO 3 (BENZALDEHIDO), toma un color purpura en la superficie y un color  amarillo en el fondo del tubo.

CONCLUSIONES:   Aunque los resultados no presentaron mucha claridad en cuanto a las diferentes evidencias de las reacciones (coloración, tonalidad y homogeneidad de las mezclas obtenidas) por lo poco diferenciables que resultaron los productos, éstos últimos coincidieron con los resultados esperados. Según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para cetonas, mezclas homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneas para aromáticos. Tanto T1 como T3, tubos que contenían un aldehído alifático (formaldehido) y uno aromático (benzaldehído) respectivamente, dieron paso a la formación de mezclas de color morado (correspondiente a los aldehídos) siendo el primer tubo una solución homogénea y el último una heterogénea. En T2, en cambio, se obtuvo una coloración que, aunque no era muy diferente a la de los otros tubos, era más clara acercándose a un rosado. Además de esto, la mezcla era homogénea, lo que indica que se trataba de una cetona alifática. Esto resulta lógico o acertado pues el T2 contenía acetona

5. PRUEBA DE YODOFORMO: Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene un grupo metilo ya sea cetona o aldehído o alguno que por oxidación lo puedan producir (como un alcohol).

• TUBO 1: (SOLUCIÓN ACUOSA DE FORMALDEHIDO), no se presenta ninguna reacción, sigue igual a su color inicial (transparente).
• TUBO 2: (ACETONA), al adicionarle el yodoformo el compuesto inmediatamente toma un color blanco, al cabo de algunos minutos el líquido toma un color amarilloso, turbio, no presenta partículas.
• TUBO 3 (BENZALDEHIDO), toma un color blanco – amarilloso, pero su reacción no fue inmediata como la acetona, al cabo de unos minutos se forman algunas partículas en el fondo del líquido y en la superficie.

CONCLUSIONES: En la práctica se dio el caso positivo para T2 (acetona) y T3 (etanol). El primero (Tubo2)  por tener grupos metilo el cual permite la extracción de estos hidrógenos para reemplazarlos por yodos (I); mientras que el segundo caso responde a que, por oxidación, el etanol puede producir un grupo metilo unido a un carbonilo, dando paso a la reacción e inmediata formación de precipitado amarillo. Por otro lado en el tubo 1 no hubo reacción ya que el aldehído no posee grupos metílicos.

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