Práctica # 2: Aldehídos y cetonas

Práctica # 2: Aldehídos y cetonas

Resumen.

En la practica de aldehídos y cetonas se levaron a cabo 3 pruebas (Felhing, Tollens y formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona), para identificar los aldehídos y cetonas, los aldehídos reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan un grupo carbonilo en su estructura, esto permite que se de o no la reacción mostrando un cambio de color. El cambio de color indica que si hubo reacción permitiendo identificar un aldehído o una cetona.

Introducción.

La diferencia de diversos compuestos químicos, depende principalmente del grupo funcional que éstos presentan, y del lugar en que éste grupo se enlaza, un ejemplo es el grupo carbonilo que se encuentra presente tanto en aldehídos como en cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuesto muy relacionados, con fórmula general así:[pic 1][pic 2]

[pic 3][pic 4]

El grupo carbonilo se caracteriza en aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas del grupo carbonilo.  Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno.  Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. En general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores, en cambio las cetonas son resistentes a la oxidación. Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para la identificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas, en éste caso usaremos la prueba de Felhing, prueba de Tollens y la prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Materiales y métodos.

Materiales:

• Tubos de ensayo
• Pipetas graduadas
• Baño de María

Reactivos:

• Glucosa
• Hidróxido de amonio
• Solución de bromo en tetracloruro al 5%
• Solución de Felhing A (sulfato de cobre)
• Solución de Felhing B (tartrato de sodio y potasio)
• Formaldehido
• Acetaldehído
• 2,4-dinitrofenilhidrazina
• Acetona
• Reactivo de Tollens
• Tetracloruro de carbono
• Solución de NaOH al 5%
• Benzaldehído
• Ciclohexanona
• Solución de glucosa

Métodos:

• Prueba de Felhing.

Se colocó en un tubo de ensayo solución de Felhing A y solución de Felhing B 1ml de c/u, luego se agregaron 6 gotas de formaldehído. A temperatura ambiente no se vio reacción (precipitado de color rojo), por tanto se sometió a baño de María durante 5 minutos.

Nota: Se repitió procedimiento para benzaldehído, acetona y solución glucosa.

• Prueba de Tollens.

Se colocó en un tubo de ensayo 1ml de reactivo de Tollens (1ml de AgNO3 + 1 gota de NaOH + gota a gota de NH4OH hasta obtener precipitado marrón) y se adicionaron 6 gotas de formaldehido. Como a temperatura ambiente no se vio reacción (espejo de plata) se sometió a baño de María durante 5 minutos.

Nota: Se repitió procedimiento para benzaldehído, acetona y glucosa.

• Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Se colocaron en 3 tubos de ensayo 0.5ml de benzaldehído, acetaldehído y cicloexanona respectivamente, luego se adicionó a cada tubo de ensayo 0.5ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Como a temperatura ambiente no se observó ningún precipitado, se sometió a baño de María durante 5 minutos.

Resultados.

• Prueba de Felhing

[pic 5]

• Prueba de Tollens

            [pic 6][pic 7]

• Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

[pic 8]

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