IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

                IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Murcia Salazar M., Tercer Semestre, Grupo B, Programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de La Amazonia

INTRODUCCIÓN

El grupo funcional carbonilo (-C=O) caracteriza las funciones orgánicas conocidas como aldehídos y cetonas. En los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y un hidrogeno, en tanto que en las cetonas, está unido a dos carbonos. El aldehído es función de carbono primario y la cetona, función de carbono secundario. Tanto aldehídos como cetonas pueden ser originados por oxidación de alcoholes: los primarios forman aldehídos y los secundarios forman cetonas. Los aldehídos pueden ser diferenciados de las cetonas, debido a sus propiedades como agentes reductores, puesto que se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, además reducen el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) a plata metálica, así como el ion cúprico de los reactivos de Fehling y Benedict a oxido cuproso. Los aldehídos también pueden ser oxidados por reactivos tales como permanganato de potasio (KMnO4) y dicromato de potasio (K2Cr207) en soluciones diluidas. La oxidación de las cetonas puede ser realizada en condiciones drásticas, pero en todos los casos implica rupturas de enlaces carbono-carbono.

OBJETIVOS

Identificar experimentalmente el grupo carbonilo que caracteriza los aldehídos y cetonas, además de distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

METODOLOGÍA

Reacción de identificación de grupo carbonilo

Disuelva 0.2 g 0 0.2 ml (4 gotas) de acetaldehído en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en baño de agua- durante 5 minutos, deje enfriar e induzca la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica prueba positiva y presencia de carbonilo. Repita el procedimiento utilizando propanona en lugar de acetaldehído

4.2. Reacción de Tollens para identificación de aldehídos

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensaye limpio coloque 2 ml de solución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%, justa hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno. Al reactivo recién preparado agregue 0.1 g 0 2 gotas de la acetaldehído, agite y caliente en baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deben limpiarse con ácido nítrico. Repita 3 veces el ensayo utilizando acetona, benzaldehído y butanona, en lugar de acetaldehído.

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