Identificación De Aldehídos Y Cetonas.

Universidad Nacional Autónoma de México.

FES Cuautitlán. Campo 1.

Previo 1:

“Identificación de aldehídos y cetonas.”

Licenciatura: Química

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica III.

Grupo: 2501 A/B

Equipo: 7

Integrantes:

Gutierrez Gomez Juan Daniel.

Jimenez Rabadan Ileana.

Pavón Solis Erick Alberto.

Cuautitlán Izcalli, Edo. de México 10 de Febrero del 2014.

Objetivos:

Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones características (General).

Mediante las propiedades específicas presentes en los compuestos que contienen un grupo carbonilo como los aldehídos y las cetonas, realizar pruebas de identificación específicas como son la prueba de Tollens y la prueba de yodoformo para tres muestras problema y comprobar la existencia de dichos grupos funcionales mencionados. (Particular).

Propiedades químicas:

Los aldehídos y las cetonas son un tipo de compuestos carbonílicos que poseen un grupo acilo, el cual puede tener como grupo sustituyente R, a un alquilo, arilo, alquenilo o alquinilo. Otros sustituyentes que podrían encontrarse enlazados al fragmento acilo son el carbono, hidrógeno, oxígeno, halógeno, nitrógeno, azufre u otro átomo. Los grupos acilo de las cetonas y los aldehídos están unidos a átomos C y H, respectivamente, que no pueden estabilizar la carga negativa y, por consiguiente, no pueden actuar como grupos salientes en reacciones de sustitución.

La reacción más común de las cetonas y los aldehídos es la adición nucleofílica, en la cual un nucleófilo :〖Nu〗^-, se añade al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Debido a que los nucleófilos utilizan un par de electrones para formar un enlace nuevo del carbono, dos electrones del doble enlace carbono-oxígeno deben moverse hacia el átomo de oxígeno electronegativo, donde se pueden estabilizar en un anión alcóxido. El carbono carbonílico cambia su hibridación de sp2 a sp3 durante la reacción, por lo que el ion alcóxido resultante presenta una geometría tetraédrica.

Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas por razones estéricas y electrónicas. Estéricamente, la existencia de un solo sustituyente relativamente grande, enlazado al carbono cel C=O en un aldehído -en comparación con dos sustituyentes grandes de una cetona- significa que un nucleófilo atacante se puede aproximar con mayor facilidad a un aldehído.

Electrónicamente, los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a la mayor polarización de los grupos carbonilo aldehídicos. Para apreciar esta diferencia de polaridad, es importante recordar el orden de estabilidad de los carbocationes.

Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxida.

Reacciones, fundamento químico y limitaciones:

Identificación de grupo carbonilo.

Identificación de aldehídos.

Yodoformo.

Aldehído

Contienen al menos un hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas y ambos tienen puntos de ebullición más altos que los alquenos ya que las fuerzas dipolo-dipolo que presentan entre moléculas es mucho más intensa y por lo mismo son más polares. Se clasifican en alifáticos (R-CHO) y aromáticos (Ar-CHO); algunos aldehídos aromáticos que se obtienen de fuentes naturales poseen fragancias agradables.

Cetona

En el caso de las cetonas el grupo carbonilo se une a dos grupos hidrocarbonados. Se clasifican en alifáticas (R-CO-R´), aromáticas (Ar-CO-Ar) y mixtas (C-CO-Ar), cuando estos grupos son iguales la cetona se denomina cetona simétrica, y si en efecto los grupos son distintos se llaman cetonas asimétrica.

Las cetonas y los aldehídos se utilizan como disolventes, sustancias iniciales y como reactivos para la síntesis de otros productos en la industria química. Muchas cetonas se utilizan como saborizantes, como aditivos en los alimentos, y como precursores de medicamentos y otros productos.

Reacciones de Identificación

● Las reacciones de identificación para los compuestos carbonílicos en general se dan principalmente por reacciones de adición-eliminación. Una de ellas es la adición de diversas aminas sustituidas al grupo carbonilo y por consiguiente la eliminación del átomo de oxígeno que también está unido al carbonilo. El resto de la molécula permanece intacta. Los compuestos resultantes de este tipo de reacciones de adición se le conoce como derivados del compuesto carbonílico correspondiente, estos son fáciles de purificar y se caracterizan por tener puntos de fusión altos. A veces se les llama bases de Schiff a las iminas N-sustituidas, en honor a Hugo Schiff, químico alemán que describió su formación en 1864.

Las hidrazonas se emplean para la identificación de aldehídos y cetonas, pero a diferencia de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas, es frecuente que las hidrazonas simples posean temperaturas de fusión bajas. Sin embargo, las hidrazonas son la base para un método basado en la reducción de los grupos carbonilo de aldehídos y cetonas a grupos alcano,

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