ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO GRUPO CARBONILO Y CARBOXILICO

“Año de la inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

FACULTAD:

INGENIERIA AMBIENTAL

CURSO:

QUIMICA ORGANICA Y AMBIENTAL

PRÁCTICAN˚3:

ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO GRUPO CARBONILO Y CARBOXILICO

(ALDEHÍDOS, CETONAS, ACIDOS CARBOXÍLICOS)

NOMBRES Y APELLIDOS:

YUDI NOYMI MAYHUA TINTAYA

PROFESORA DE TEORIA:

ZEGARRA CARMEN

PROFESORA DE PRÁCTICA:

AGUILAR F. DELIA

TURNO:

NOCHE - 414B

LIMA 2013

PRACTICA N˚3

ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO GRUPOS CARBONILICO Y CARBOXILICO

(ALDEHIDOS, CETONAS, ACIDOS CARBOXILICOS)

I. OBJETIVOS

• Identificar cualitativamente la presencia del grupo funcional carbonílico y carboxílico de aldehídos, cetonas, y del acido acético.

• Observar las propiedades físicas organolépticas de color y olor el de los aldehídos, cetonas, y acido carboxílico.

• Reconocer las propiedades químicas de los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

II. PRINCIPIOS TEORICOS

 ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos cuyo carbón primario, que se ha sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

Propiedades físicas:

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad es menor.

Ejemplos:

El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir de este y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Propiedades químicas:

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permiteidentificar al grupo.

 CETONAS

Compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen.

Propiedades físicas:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas:

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

• OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en

contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes

habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.

La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente:

Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no

cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la

utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos

cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens

• REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra

desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una

muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se

observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.

El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en

el momento de usarse. La solución A es sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la

solución B es de tartrato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua. Cuando se mezclan

las dos soluciones, se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color

azul, de la siguiente manera:

El color azul de la solución cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un

precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidación del aldehído

al correspondiente ácido carboxílico.

• REACTIVO DE TOLLENS

Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica

en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa

como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reacción

general es:

 ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Propiedades físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite

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