Diels Alder

Sánchez Gómez César Alfredo

1101

Equipo 9

Reacción de Diels Alder

1. Objetivos:

• Conocer una reacción de formación de anillos para adición 1 – 4 de una unidad olefínica a un dieno conjugado.
• Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico, empleando la reacción de Diels-Alder que constituyen un método con gran aplicación en las síntesis orgánicas.

1. Investigación Previa:

• Reacción de Diels Alder: Se trata de una reacción de adición, en la que los C-1 y C-4 del sistema diénico conjugado quedan unidos a os carbonos doblemente enlazados del compuesto carbónico no saturado, para formar un anillo de seis miembros.
• Estereoquímica de la reacción: Los compuestos dieno y dienófilo se disponen de manera que se forma el endo producto en vez que el exo producto alternativo.
• Mecanismo de reacción:  

[pic 1]

• Dieno: Es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles entre carbono – carbono. (Electronegativos)
• Di enófilo: Son aquellas sustancias que sientan atracción hacia los dienos (Electropositivos)
• Ejemplos en la reacción Diels Alder:

[pic 2]         [pic 3]

• Aducto: Es un compuesto químico formado por la unión directa de de dos moléculas A y B pero sin la producción de cambios estructurales.
• Aducto endo: Pose un doble enlace del aducto y la parte del filodieno con un sustituyente insaturados los más próximos posibles en el espacio.
• Aducto exo: Indica: Implica un estado de transición en el cual los grupos sustituyentes  en  el dienófilo están proyectados fuera de los dobles enlaces del dieno.
• Análisis del procedimiento: Se llevara a cabo la reacción de alquenos y así formar ciclos en los cuales se producirá energía y se crearan nuevos compuestos en la producción de esta.

1. Procedimiento experimental:

[pic 4]

Bibliografía:

• Holum John  R. Química Orgánica (curso básico) (1994), 1era.Edición, México D.F.  Editorial Limusa
• Allinger Norman L. Química Orgánica (1978), 2da Edición, España  Editorial Reverte
• Garrite A. Chamizo J.A. Tu y la Química (2001), México, Pearsón  Educación de México.

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