Reaccion De Diels-ALDER Y Obtencion De Polimeros

REACCION DE DIELS-ALDER

OBJETIVO: Forma anillos por adicción 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado

MARCO TEORICO

La reacción de adición que sufren los dienos conjugados con ciertos alquenos y alquinos es llamada Reacción de Diels-Alder. Esta reacción fue descubierta por los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder en 1928. Es una de las reacciones de formación de anillos, en la cual un dienófilo un compuesto con un doble enlace (un sistema con 2 electrones π) se combina con un dieno conjugado (un sistema de 4 electrones π) para generar un compuesto cíclico de seis miembros. En esta reacción se forman dos nuevos enlaces σ a expensas de los dos enlaces π del dieno y del dienófilo.

Los mejores dienos son aquellos que poseen grupos donantes de electrones, mientras que los mejores dienófilos tienen grupos aceptores de electrones. Las reacciones de Diels Alder ocurren en un único paso, es decir no existe la formación de un intermediario, este tipo de mecanismo se conoce con el nombre de “Mecanismo Concertado”; y la formación y ruptura de enlaces ocurre en forma simultánea. Los productoscontienen dos nuevos enlaces sigma y un nuevo enlace pi, y la reacción ocurre cuando los orbitales pi en el dieno y el dienófilo se combinan. Todos los átomos, tanto en el dieno como en el dienófilo son incorporados al producto final.

A cada una de las especies involucradas en la Reacción de Diels-Alder se les denomina como:

* Dieno (dieno conjugado)

* Dienófilo (alqueno)

* Aducto (producto de reacción)

Cuando el dieno es cíclico, el producto de la reacción Diels Alder esun biciclo.

El estado de transición de Diels -Alder requiere que el Dieno tome la conformación s-cis.

Los Dienos con conformación s-cis son más reactivos que los dienos con conformación s-trans.

Hay dos arreglos estereoquímicos posibles entre el dieno y el dienófilo. La Adición Endo que implica un estado de transición en el cual los grupos sustituyentes en el dienófilo están directamente sobre o debajo de los dobles enlaces del dieno. Por otro lado la adición exo que implica un estado de transición en el cual los grupos sustituyentes en el dienófilo están proyectados fuera de los dobles enlaces del dieno.

MECANISMO DE REACCIÓN

OBSERVACIONES

* El producto obtenido es un sólido de color blanco amarillobrilloso.

* Las aguas madres del filtrado tienen coloración amarilla.

* El reactivo al principio tenía consistencia aceitosa.

* Al filtrar quedaron unos residuos aceitosos.

RESULTADOS

Se obtuvieron cristales finos de color blanco amarillo como brillantina, este producto se logró llevando a cabo una reacción de

Diels – Alder, la cual estuvo destinada a sintetizar el Anhidrido 9-10 dihidroantiacen-endo-succino.

P. FUSIÓN: 180-184°C

Para efectuar ésta reacción experimentalmente, se mezclaron en un matraz de bola antraceno, anhídrido maléico, tolueno y xileno, después se puso a calentar en un sistema de reflujo y se agregó carbón activado para eliminar las impurezas, se filtro y seco el producto a vacío para obtener los cristales y calcular punto de fusión.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

La reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más importantes en la química orgánica debido a que los alquenos y los alquinos son grupos que atraen electrones que se agregan a dienos conjugados para formar anillos de seis miembros.

La reacción Diels-Alder que se llevo a cabo en el laboratorio tuvo lugar entre el anhídrido maléico que es un alqueno el cual es un compuesto electroatractor muy reactivo con dos dobles enlaces conjugados denominado dieno (sistema conjugado de 4 electrones π donador de electrones) lo cual lo hace electronegativo ya que la doble ligadura tiene los electrones más expuestos que una ligadura simple, y el antraceno el cual es un dienofilo (sistema de dos electrones π atrayentes de electrones) especie atraída por el dieno. El producto de ésta reacción se conoce por el nombre de aducto. Utilizando como disolventes el xileno y tolueno y carbón activado para eliminar impurezas. Las reacciones de Diels Alder ocurren en un único paso, es decir no existe la formación de un intermediario, este tipo de mecanismo se conoce con el nombre de “Mecanismo Concertado”; y la formación y ruptura de enlaces ocurre en forma simultánea.

Esta reacción condujo a la formación de un anillo e implica la ciclación de componentes insaturados llevándose a cavo mediante un mecanismo concertado; es decir, en un solo paso. También llamado reacción de cicloadición de Diels-Alder es muy útil debido a la formación de dos enlaces sigma carbono-carbono que son más fuertes que los enlaces π, no se produce a través de intermediarios ionicos, siendo el dieno y el dienofilo los responsables de la velocidad de la reacción. La formación del aducto está favorecida en términos energéticos

Algunos aspectos importantes en la esterioquimica de esta reacción es que el dieno debe estar en posición s-cis, es decir que los dobles enlaces esten en posición cis respecto al enlace sigma para permitir que los orbitales p terminales alcancen los carbonos con doble unión del dienófilo, la adición es claramente syn; es decir, en el mismo lado los nuevos enlaces se forman en le mismo estado de transición y al mismo tiempo que se destruyen dos enlaces π y un tercero migra. Todo esto sucede en sentido endo y no exo, todo grupo adicionado tiende a estar cerca del doble enlace.

 CONCLUSIÓN

En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se logro sintetizar el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico. Ocupando el equipo de reflujo y xileno y tolueno como disolventes. Se pudo conocer una reacción de formación de anillos por adición 1-4 de una unidad olefinica. Se obtuvo un rendimiento de 84.82% y el producto obtenido eran cristales amarillos brillantes. La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada (en un solo paso) entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo. Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo. El producto endo es cinético y se obtiene a temperatura moderada. El producto exo por su mayor estabilidad es termodinámico y se obtiene a temperatura más elevada.

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