Reaccion De Diels Alder

Reacción de Diels-Alder

La reacción de Diels-Alder también es denominada cicloadición [4 + 2], ya que se forma un anillo de 6 miembros por ensamblaje de una subunidad de 4C y cuatro electrones pi del dieno con una subunidad de 2C, con dos electrones pi del alqueno o alquino.

Como los alquenos o alquinos, pobres en electrones reaccionan con facilidad con un dieno, se les conoce como dienófilos. De hecho en esta reacción se transforman 2 enlaces pi en 2 enlaces sigma.

Esta reacción puede simbolizarse utilizando 3 flechas para mostrar el movimiento de 3 pares de electrones. Este movimiento es concertado con 3 pares de electrones moviéndose simultáneamente. Los grupos sustractores de electrones del dienófilo generalmente contienen grupos carbonilo o ciano.

Esta reacción es como una reacción nucleófilo-electrófilo.

El dieno es rico en electrones mientras que el dienófilo es pobre en electrones.

Grupos donadores

Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia como grupos hidroxi, amino, metoxi.

-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo

-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante

Grupos aceptores

Los sustituyentes que roban pueden hacerlo también de dos formas, por efecto inductivo (los halógenos) y por efecto resonante (aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos carboxílicos, ésteres).

-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo

-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante

La reacción de DIels-Alder es una cicloadición en la que dos moléculas se combinan en un solo paso a través de una reacción concertada para formar un nuevo anillo.

Este tipo de cicloadiciones son una clase de reacciones periciclicas en la que los enlaces se rompen y se forman a la vez dentro de un anillo de orbitales que interaccionan.

Una reacción periciclica concertada tiene un estado de transición simple, cuya energía de activación puede ser proporcionada mediante calor o mediante luz ultravioleta. Algunas de estas reacciones solo se producen por inducción térmica mientras que otras solo por luz ultravioleta.

Robert B. Woodward y Roald Hoffmann desarrollaron una teoría para predecir los resultados de las reacciones periciclicas, considerando la simetría de los orbitales moleculares de los reactivos y productos. Esta teoría fue denominada conservación de la simetría orbital. Esta teoría permite predecir que reacciones periciclicas son factibles y que productos se obtendrán.

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