Ejercicios de Quimica Organica

Unidad 1

Serie de ejercicios:Compuestos Orgánicos Conceptos Generales

1. La conectividad del oxisulfuro de carbono es OCS.

1. Escriba una fórmula de Lewis para el oxisulfuro de carbono que satisfaga la regla del octeto.
2. ¿Cuál es la geometría molecular de acuerdo con la RPECV?
3. ¿El oxisulfuro de carbono tiene un momento dipolar? De ser así, ¿cuál es su dirección?

1. Escriba una fórmula de Lewis para cada una de las siguientes moléculas orgánicas:

1. C2H3Cl (cloruro de vinilo: materia prima para la preparación de plásticos de policloruro de vinilo, o PVC)
2. C2HBrClF3 (halotano: un anestésico por inhalación, no inflamable; los tres átomos de flúor están enlazados al mismo carbono)
3. C2Cl2F4 (freón 114: usado antiguamente como refrigerante y como propelente de aerosoles; cada carbono está unido a un cloro)

1. Considere las fórmulas de Lewis A, B y C:

[pic 5]

1. ¿A, B y C son isómeros constitucionales o contribuyentes de resonancia?
2. ¿Cuál tiene un carbono con carga negativa?
3. ¿Cuál tiene un carbono con carga positiva?
4. ¿Cuál tiene un nitrógeno con carga positiva?
5. ¿Cuál tiene un nitrógeno con carga negativa?
6. ¿Cuál es la carga neta en cada una?
7. ¿Cuál es la estructura más estable, A o B? ¿Por qué?
8. ¿Cuál es la estructura más estable, B o C? ¿Por qué?
9. ¿Cuál es la geometría de los enlaces CNN en cada una de acuerdo con la RPECV?

1. En cada uno de los siguientes pares, determine si los dos representan contribuyentes de resonancia de una sola especie o describen sustancias diferentes. Si dos estructuras no son contribuyentes de resonancia, explique la razón.

[pic 6]

1. a) ¿Cuál de las siguientes no es una estructura contribuyente permisible? ¿Por qué?

[pic 7]

b) Clasifique las tres estructuras restantes en orden de su contribución al híbrido de resonancia. Explique su razonamiento.

1. Escriba una estructura contribuyente de resonancia más estable para cada una de las siguientes estructuras. Asegúrese de especificar las cargas formales, si hay alguna.

[pic 8]

1. ¿Cuál compuesto en cada uno de los siguientes pares se espera que tenga el momento dipolar μ mayor? ¿Por qué?

[pic 9]

1. Dibuja imágenes orbitales de la unión pi (π) en los siguientes compuestos:

[pic 10]

1. En la mayoría de las aminas, el átomo de nitrógeno se hibrida sp3, con una estructura piramidal y ángulos de enlace cercanos a 109 °. En urea ambos átomos de nitrógeno son planos, con ángulos de enlace cercanos a 120 °. Explica este sorprendente hallazgo. (Sugerencia: considere formas de resonancia y la superposición necesaria en ellas.)

[pic 11]

1. Dibuje estructuras de Lewis completas, incluidos pares solitarios, para los siguientes compuestos.

[pic 12]

1. Predecir la hibridación y la geometría de los átomos de carbono y nitrógeno en las siguientes moléculas e iones. (Sugerencia: Resonancia.)

[pic 13]

1. Use estructuras de resonancia para identificar las áreas de alta y baja densidad de electrones en los siguientes compuestos:

[pic 14]

1. Dibuje las siguientes representaciones estructurales de modo que muestren con más claridad todos los átomos, así como los pares electrónicos no compartidos. ¿Cuáles son sus fórmulas moleculares?

[pic 15]

1. Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos diferentes o simplemente formas de resonancia del mismo compuesto.

[pic 16]

1. La cicloserina es un antibiótico aislado del microorganismo Streptomyces orquidáceas Se usa junto con otras drogas para el tratamiento de tuberculosis.

[pic 17]

Cicloserina

1. ¿Cuál es la fórmula molecular de este compuesto?
2. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp3 están presentes en esta estructura?
3. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp2 están presentes en esta estructura?
4. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp están presentes en esta estructura?
5. ¿Cuántos pares solitarios hay en esta estructura?
6. Identifique cada par solitario como localizado o deslocalizado.
7. Identifique la geometría de cada átomo (excepto los átomos de hidrógeno).
8. Dibuje todas las estructuras de resonancia significativas de cicloserina.

La melatonina es una hormona animal que se cree que tiene un papel en la regulación del ciclo del sueño.

[pic 18]

Melatonina

1. ¿Cuál es la fórmula molecular de este compuesto?
2. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp3 están presentes en esta estructura?
3. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp2 están presentes en esta estructura?
4. ¿Cuántos átomos de carbono hibridados sp están presentes en esta estructura?
5. ¿Cuántos pares solitarios hay en esta estructura?
6. Identifique cada par solitario como localizado o deslocalizado.
7. Identifique la geometría de cada átomo (excepto los átomos de hidrógeno).

...