Esterificacion

Esterificación.

Resumen

En esta práctica se analizó la reacción de n-butanol con ácido acético, con presencia de un catalizador (ácido sulfúrico), esto para acelerar la reacción. El producto de interés en esta reacción es el acetato de butilo, el cual se verá sometido  a diferentes tipos de pruebas para obtener el grado de conversión y determinar la rapidez de la reacción. La temperatura a la cual se trabaja es la de ebullición de la mezcla, por medio de un reactor de tanque agitado a pequeña escala. (Los resultados, discusiones y conclusión no fueron agregados al reporte ya que aún no se realiza la práctica de esterificación).

Introducción

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, esto con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O. (Ec.1)

R-COOH (ácido carboxílico) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O  (1)

Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de  Fischer-Speier. [1]

[pic 1]

Figura 1. Estudio de las condiciones de equilibrio químico en la síntesis de acetato de butilo. Alvaro Orjuela, Fernando Leiva. Departamento de Ingeniería Química, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá D.C.

El mecanismo de reacción (figura 1) indica que la activación se da por protolisis del ácido carboxílico acelerada por el ácido sulfúrico (catalizador). Por este hecho, la velocidad de la reacción depende principalmente del impedimento estérico entre el alcohol y el ácido (a medida que aumenta, disminuye la velocidad y el rendimiento en la formación del éster), y la fuerza ácida del ácido carboxílico desempeña un papel secundario. [2]

La reacción de esterificación, es reversible y se lleva a cabo sin la presencia de catalizadores de forma extremadamente lenta, es por eso que se tiene que agregar a la reacción un catalizador. El catalizador que se añade a la reacción dependerá del tipo de alcohol que está reaccionando. Para este caso en particular se usará ácido sulfúrico el cual tiene la función  de actuar como agente deshidratante, por lo tanto, facilita la pérdida de agua en las moléculas reaccionantes facilitando que se formen los productos en un tiempo considerable (35 minutos), además de recurrir también al aumento de temperatura                                                                         .

Objetivo

Determinar las mejores condiciones de reacción para obtener una alta pureza, conversión  y rendimiento para la reacción de esterificación entre el n-butanol y el ácido acético.

Experimentación.

Se analizó el funcionamiento del reactor de tanque agitado.

Para asegurarnos de que no existieran impurezas en el equipo, se añadió agua al reactor y se calentó hasta la temperatura de ebullición, se dejó circular por el equipo por un tiempo determinado (5 min.) y se expulsó.

Se vertió 1L de ácido acético y 2L de n-butanol al reactor, para aumentar el rendimiento se puede usar uno de los reactivos en exceso (se usa el alcohol en exceso debido a que haciendo una comparación de costos en los reactivos, el alcohol es más barato comparado con el ácido acético) Para determinar el volumen del catalizador de ácido sulfúrico se utilizó una relación de 0.4% en peso de la masa total de los reactivos, en este caso se añadieron 5.8 ml al reactor.

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