Etilenglicol Reacciones Quimicas

Reacciones involucradas

Para la producción industrial del etilenglicol el método más usado se basa en la hidrólisis de óxido de etileno obtenido por oxidación directa de etileno con aire o con oxígeno.

La reacción principal para la producción del etilenglicol se obtiene por medio de adición del agua al óxido de etileno mostrada en la rxn()

+ 〖H_2 O〗_((l) )→〖HOCH_2 CH_2 OH〗_((l) ) (∆H=-79.4 KJ/mol) Rxn()

En el proceso industrial el óxido de etileno se hace reaccionar con unas 10 a 20 veces en exceso molar de agua en fase líquida a presión normal y 50-70°C en presencia de un catalizador acido por ejemplo, 0.5 -1.0 % H2SO4, o se puede trabajar a presiones medias (20-40 bars) y precalentar los reactivos a temperaturas altas (200 ° C), sin un catalizador.

A pesar del gran exceso de agua la selectividad en monoetilenglicol es de un 90%, un 9% de diglicol y un 1% de triglicol y etilenglicoles superiores. La formación de estos etilenglicoles superiores es inevitable porque el óxido de etileno reacciona con el etilenglicol más rápidamente que con el agua.

HOCH_2 CH_2 OH + →HO(CH_2 CH_2 O)_(n+1)-H n = 1,2,3,… Rxn ()

Si en la hidratación del óxido de etileno se disminuye la parte de agua, se forman progresivamente di, tri y polietilenglicoles.

Métodos alternativos

La síntesis selectiva de etilenglicol a través del intermedio de carbonato de etileno (1,3-dioxolan-2-ona) parece ser una alternativa prometedora. Se obtiene un alto rendimiento (98%) de etilenglicol por reacción de óxido de etileno con dióxido de carbono y se puede hidrolizar selectivamente para dar un alto rendimiento de etilenglicol. Sólo se usa el doble de la cantidad molar de agua que es necesaria para esta reacción.

+〖CO〗_2 □(→┴(Cat.) ) □(→┴(H_2 O) ) HOCH_2 CH_2 OH+CO_2 Rxn()

De acuerdo con la patente de Halcon (Apéndice 1), el óxido de etileno se puede extraer de la solución acuosa, formada durante su producción, con dióxido de carbono supercrítico. Se obtiene una solución de dióxido de carbono-óxido de etileno, que reacciona para formar carbonato de etileno. La hidrólisis del carbonato de etileno produce entonces etilenglicol.

Los catalizadores para esta reacción son de amonio cuaternario y sales de fosfonio, tales como R4NHal, R4PHal, o Ph3PCH3I. Los problemas tales como la separación del producto y la retroalimentación del catalizador todavía deben resolverse, pero este método para la síntesis selectiva de etilenglicol para el óxido de etileno parece ser el más prometedor para su aplicación a escala industrial.

Oxidación directa de etileno

La oxidación catalítica de etileno

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