FUENTES Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

FUENTES Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Isaac Antonio Ortega Andrade

Universidad de Cuenca, Facultad de Ciencias Químicas Carrera de Ingeniería Química

Cuenca-Ecuador

antonio.ortega@ucuenca.edu.ec

Fecha de recepción: 28 de Mayo del 2018

Resumen

En este trabajo de investigación abordara los temas de tanto fuentes como usos de los hidrocarburos aromáticos, se abordara algunos compuestos importantes de manera individual y el resto de forma general. El objetivo de esta investigación, es el de analizar y comprender, de forma teórica, donde provienen los distintos hidrocarburos, además  el de indagar como estos pueden ser utilizados en la Química Orgánica. Se procederá a poner en contexto a las personas con conceptos básicos, de ahí se procederá con las distintas fuentes en donde se sintetizan los compuestos y luego se tratara los diferente usos de las mismas. Para la concluir este trabajo se analizaran algunas sustancias de las más importantes como lo son el Tolueno, la Anilina, el Fenol, el Ácido Benzoico y el Naftaleno, con sus respectivas fuentes y usos.

Introducción

Para comprender este trabajo se necesita antes conocer la definición de los hidrocarburos aromáticos, los cuales son compuestos orgánicos cíclicos conjugados derivados del benceno (C6H6), este se caracteriza por su estabilidad generada gracias a su disposición de los dobles enlaces conjugados. Estos compuestos reciben el nombre gracias a los olores intensos de los compuestos, la mayoría con aromas agradables.

El benceno es el compuesto más importante en los hidrocarburos aromáticos monocíclicos y este es el resultado del hibrido de las dos estructuras de Kekulé, generalmente se le representa con una estructura cerrada con forma hexagonal regular con un circulo inscrito (representando los seis electrones). Este compuesto se trata de un líquido inflamable e incoloro que es usado como reactivo y disolvente. Y al ser un hidrocarburo tiene en su estructura a átomos de carbono e hidrogeno, para ser más precisos contiene seis de cada uno. La estructura tiene tres enlaces simples y tres dobles situados en posiciones alternas.

Existen diferentes tipos de hidrocarburos aromáticos estos se clasifican en dos diferentes tipos, los cuales son: Monocíclicos y Policíclicos, se proporcionará una breve explicación de cada uno de estos tipos de sustancias.

Monocíclicos

Los monocíclicos se subdividen en:

Monosustituidos

Son los compuestos en donde la posición en el ciclo bencénico son equivalentes, entonces el radical puede escribirse en cualquiera de los vértices del hexágono. Como ejemplo de estos compuestos tenemos: al Tolueno, a la Anilina, al Ácido Benzoico, al Fenol, al Nitrobenceno, Clorobenceno, etc.

Disustituidos

Estos se presentan cuando el anillo bencénico tiene a dos hidrógenos substituidos, las posiciones de estos se indican mediante prefijos o números. Se utiliza el prefijo orto para las posiciones uno y dos, meta para las colocaciones uno y tres, y para para los compuestos con posiciones uno y cuatro. Estos pueden ser derivados de compuestos monosustituidos.

Polisustituidos

Estos compuestos abarca a todos ellos que poseen más de dos grupos en al anillo bencénico, estos se designan numerando las posiciones correspondientes y especificando al grupo que corresponde. También se le puede nombrar desde un derivado de algún compuesto.

Policíclicos

Además existen sustancias formadas por la unión de varios anillos de benceno, un ejemplo de estos compuestos es el naftaleno, el cual es formado por dos anillos bencénicos. Para nombrar estos compuestos, se hace de forma similar que los compuestos monosustituidos, se inicia nombrando la posición que ocupa el o los radicales, seguido del nombre de los mismos y finalmente por el nombre del compuesto.

Fuentes de los Hidrocarburos Aromáticos

La mayoría de los  hidrocarburos aromáticos son procedentes de fuentes principales como lo son el carbón  y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral y está formada por anillos bencénicos unidos entre sí. Este compuesto al pasar por el proceso de pirolisis, o sea al ser calentada a temperaturas muy altas, esta sufre una desintegración térmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos. En cambio el petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Pero gracias a su refinación da origen a más compuestos aromáticos. Un ejemplo es del heptano, el cual es un alcano, pasa a ser tolueno mediante procesos de ciclación y deshidrogenación.

A continuación se mencionara las fuentes de origen de algunos compuestos de los diferentes tipos que existen.

Tolueno

Este compuesto es sacado por de forma natural en el árbol tolú y el petróleo crudo, de este último se causa gracias a procesos como la manufactura de gasolina y de otros combustibles. También se encuentra en procesos de manufactura de coque a partir de carbón, en el humo de cigarrillos y químicamente se genera a partir del heptano, el cual es un alcano, pasa a ser tolueno mediante procesos de ciclación y deshidrogenación.

Anilina

Esta sustancia era obtenida a partir de la destilación destructiva del índigo, hasta que se descubrió que se puede obtener gracias al alquitrán de hulla, o con otros métodos como la reducción del nitrobenceno, etc. Pero todas estas dan como origen a la sustancia fenilamina o anilina.

Fenol

El fenol se obtuvo por primera vez de forma impura en 1834 por Friedrich Runge, él lo obtuvo a partir del alquitrán de hulla. Desde ahí se ha ido mejorando la técnica de extracción del producto hasta 1841 el quimico Auguste Laurent lo consiguió de manera pura.

Ácido Benzoico

Este ácido es un compuesto sintetizado, que se obtienen dos productos diferentes pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno, el cual se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio y dióxido de Manganeso. Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

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