Fenoles, Mercuriales Organicos Y Detergentes Cationicos

BIBLIOGRAFÍA:

• Litter M. Compendio de farmacología. Cuarta edición. Editorial El Ateneo. Buenos Aires; 1988 p. 664 – 667

• Velázquez B. Farmacología Básica y Clínica. Edición dieciocho. Editorial Médica Panamericana. España; 2008. p. 889- 892.

• Florez J. Farmacologia Huamana. Quinta edicion. España: editorial Elseiver España.sl; 2008 p 1280 - 1282

9. FENOLES

Origen y química: los fenoles, caracterizados por poseer uno o más grupos hidroxilos fijados sobre los átomos de carbono del anillo bencénico, corresponden a tres grupos importantes como antisépticos.

Fenoles. El fenol, acido fenico o acido carbólico, es el más antiguo de los antiséptico usados y se extrae por destilación del alquitrán de hulla, o bien, se obtiene por síntesis.

Alquilfenoles. Poseen además radicales unidos a los carbono del anillo bencénico, y corresponden especialmente a dos tipos de sustancias:

a) Los cresoles-orto, meta y para-cresol- ometifenoles, que se extraen del alquitrán de hulla.

b) El polidicresolato (Albocresil), es un polímero sintético de condensación de ácido meta-cresolsulfónico con metanal.

Halofenoles. Son de origen sintético y los de mayor importancia son:

a) Cloroxilenol (Espadol), con un átomo de cloro unido al anillo bencénico

b) El hexaclorofeno (Fisohex), compuesto bisfenólico, con dos grupos fenélicos con 6 átomos de cloro.

Relaciones entre estructura química y acción farmacológica.

a) La potente acción germicida del fenol se aumenta por la introducción de grupos alquilas o halógenos.

b) Metilación-cresoles-y la polimerización-polidicresolato- acrecientan las propiedades antisépticas.

c) La introducción de halógenos aumenta mucho más la potencia bacteriana- cloroxilenol-, que es máxima con los bisfenoles-hexaclorofeno.

Farmacodinamia.:

Acción antiséptica. Los fenoles se combinan con las proteínas, coagulándolas y desnaturalizándolas a altas concentraciones (acción germicida) actuando en forma inespecífica como venenos protoplasmáticos generales. La combinación fenol-proteína no es muy estable, de manera que el fenol se libera y difunde, lo que tiene poder penetrante en los tejidos y su potencia antiséptica es poco afectada por la presencia de material orgánico.

Los fenoles actúan rápidamente y una concentración ligeramente debajo del umbral no tiene acción, a diferencia de los metales pesados, los cuales, si se les da tiempo, actúan a muy bajas concentraciones.

El fenol es el desinfectante como estándar de comparación, por lo que se lo considera con un coeficiente fenol de 1.0, y su potencia no es extraordinaria. En solución al 2% mata a la Salmonella typhi en 10 segundos y es bactericida par los gérmenes comunes. Pero es muy poco fungicida y no actúa bien contra los esporos bacterianos, a menos que se lo emplee en concentraciones mayores, 5%; al 0.5% no posee acción bactericida y solo bacteriostática para la mayoría de los microorganismos, lo que también se observa con 0.1%. En soluciones en aceite o glicerina, pierde gran parte de su acción antiséptica, pues el fenol es mucho más soluble en esos disolventes alto coeficiente de participación lípidos/agua que en el protoplasma bacteriano.

Los cresoles son 2 veces más potentes que el fenol, coeficiente fenol 2.5, pues poseen un coeficiente de participación mayor, lo que permite en solución acuosa, una mayor penetración celular; los tres isómeros tiene más o menos la misma acción y en la práctica se emplea una mezcla de los tres. El tricresol o simplemente cresol.

En cuanto al polidicresolato, es más potente que los anteriores, con acciones bactericida y bacteriostática sobre bacterias grampositivas y gramnegativas y tricomonicida, lo que es reforzado por la manifiesta reacción ácida de la solución pH menor de 1.0.

El cloroxilenol y hexaclorofeno son los antisépticos más potentes de esta serie coeficiente fenol 70 y 125, respectivamente.

En cuanto al mecanismo de acción, los fenoles, por su alto coeficiente de partición, penetran fácilmente a través de la membrana celular bacteriana y en altas concentraciones se combinan y precipitan las proteínas protoplasmáticos, en concentraciones bajas la acción deletérea se debe a la inactivación de sistemas enzimáticos esenciales para el metabolismo bacteriano.

Acción local: El fenol en solución acuosa concentrada tiene acción cáustica sobre la piel y mucosas; sobre la primera produce una película blanca de proteína precipitada, que se vuelve roja – oxidación del fenol queda en contacto con la piel, penetra y provocando anestesia local, procedida por sensación de calor y hormigueo. Aun en estas concentraciones son muy irritantes para las mucosas y heridas, y pueden provocar necrosis extensas. Los cresoles poseen acciones semejantes alas del fenol.

En cuanto al polidicresolato, aplicado a las mucosas como la genital femenina, al precipitar las proteínas posee acciones astringentes, incluyendo la hemostática para pequeños vasos, y produce la coagulación y desnutrición de los tejidos necróticos y alterados, lo que facilita los procesos de curación de las lesiones.

El cloroxilenol y el hexaclorofeno son muy poco irritantes, sobre todo para la piel, e inclusive pueden aplicarse directamente sobre la misma sin daño alguno.

Acción general: Una vez absorbidos, los fenoles pueden producir:

a) Estimulación del SNC (temblor y convulsiones), sigue un periodo de depresión (parálisis del centro respiratorio).

b) En el sistema cardiovascular, depresión del centro vasomotor (hipotensión) y cardíaca (acción toxica sobre el miocardio)

Farmacocinética:

Absorción: Todos los fenoles se absorben por las mucosas y la piel denudada, y algo también por la piel intacta; esto último hace que dichas drogas no deben usarse en los niños pequeños por el peligro de intoxicación. Los fenoles se absorben muy bien en el tracto gastrointestinal.

Biotransformación:

En cuanto a la biotransformación, sufren 3 procesos:

a) Son oxidados totalmente a dióxido de carbono y agua

b) Son oxidados parcialmente y el fenol pasa a catecol e hidroquinona

c) Se conjugan, especialmente en el hígado, con el ácido glucurónico y el ácido sulfúrico.

En la orina se excretan los fenoles y sus productos de oxidación que imparten a la misma un color oscuro, libres, pero en su mayor parte conjugados

Toxicidad. La dosis toxica para el fenol es de 8 a 15g para el adulto, que pueden ser fatales, los síntomas gastrointestinales se deben a la acción corrosiva y consisten en color y quemadura en la boca y garganta, dolor epigástrico,

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