Furfural

El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan-2-carboxaldehido (furfural) está disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrólisis catalizada por ácidos de desechos de cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote del maíz se hidrolizan con ácido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por acción del ácido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos sencillos. (1) El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención (2) y tiene una gran importancia industrial por sus múltiples usos, entre loscuales podemos citar: obtención de alcohol furfurílico, solvente en la producciónde aceites minerales, refinación de aceites animales y vegetales, concentración devitaminas A y E, la eliminación de sustancias formadoras de residuos en losaceites lubricantes, destilación fraccionada del petróleo, síntesis de urea, formol,etcétera. Tiene además, aplicación en la preparación de productos con actividadbiológica, fabricación de plaguicidas, nylon y otros productos químicos. (3)

El furfural se aisló por primera vez en 1821 por el químico alemán Johann Wolfgang Dbereiner, que produjo una pequeña muestra como un subproducto de la síntesis de ácido fórmico. En el momento, el ácido fórmico se formó por la destilación de hormigas muertas, y cuerpos de hormigas de Dbereiner probablemente contenía algo de materia de la planta. En 1840, el químico escocés John Stenhouse encontró que el mismo producto químico podría ser producido por destilación de una amplia variedad de materiales de cultivos, incluyendo maíz, avena, salvado, y serrín, con ácido sulfúrico acuoso, y se determina la fórmula empírica. En 1901, el químico alemán Carl Harries deducir la estructura de furfural. (4) La mitad de las 500.000 t/año producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la producción es usada para la síntesis de polímeros (fibras de vidrío, resinapara aviación), furano. El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de ácidos. Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan,que da al café tostado su aroma.(3)

Objetivo:

Obtener furfural por hidrólisis de pentosanos contenidos en una muestra de origen vegetal, como la avena y cáscaras de cacahuate, seguida de una deshidratación de pentosas en medio ácido.

Metodología:

1. Se pesó con ayuda de una balanza digital, 10 grs de la cáscara y la piel del cacahuate.

2. Con un mortero con pistilo, cuidadosamente, se muele la cáscara del cacahuate.

3. Utilizando una probeta de 100 ml, se mide 70 ml de HCl al 12%.

4. Se montó el equipo de reflujo como se muestra a continuación:

5. Previamente, se colocó la cáscara del cacahuate molido, las perlas de vidrio y el HCl al 12% en el matraz balón.

6. Seguidamente, se prendió la placa de calentamiento y se dejó por 45 minutos hasta que ebulló, reflujando 30 minutos a partir de la ebullición.

7. Una vez pasado el tiempo de reflujo, cuidadosamente y de forma rápida se transformó en un sistema de destilación, como se muestra a continuación:

8. Una vez montado el equipo se procede a realizar la destilación por 30 minutos.

Resultado:

Se obtuvieron aproximadamente 20 gotas de furfural

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