Halogenuros De Alquilo Primarios

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS

Bromuro de n-butilo

Introducción:

La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo:

a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo

orden ( SN2).

b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario

empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Propiedades físicas:

n-butanol: p.eb.= 117-8 °C

bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C

densidad 1.286 g/cc a 24 ºC

Experimentación:

Obtención del bromuro de n-butilo

Material Reactivos

• Matraz de fondo redondo de125 ml

• Refrigerante de rosario (30 cm)

• Refrigerante recto (30 cm)

• 2 mangueras (50 cm c/u)

• Perlas de ebullición

• 2 pinzas de tres dedos con nuez

• Anillo metálico

• Plancha de calentamiento

• 3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón

• Matraz erlenmeyer de 250 ml

• 1 vaso de precipitado 100ml

• Embudo de separación de 125 ml

• Termómetro (0-130°C)

• Matraz de destilación

• 1 Espátula

• 3 pipetas de 10 ml

• Propipeta

• Cuba para baño maría • Alcohol n-butílico

• Ácido sulfúrico concentrado

• Bromuro sódico dihidratado

• Solución diluida de hidróxido sódico

• Cloruro cálcico

• Plato poroso

• Nitrato de plata

• Vaselina

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Material adicional que no se les entregará en el laboratorio

• Cinta de teflón

• 1 frasco de vidrio ámbar con tapón de rosca (aprox. 15-20 ml)

• Franela

• Etiquetas

• Marcador indeleble

Procedimiento:

• Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml

• Añada con precaución y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 12 ml de alcohol n-butílico.

• Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y enfríe la mezcla en baño de agua fría.

• Añada de una vez 11.5 g de bromuro sódico dihidratado (NaBr*2H2O).

• Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de reflujo. (Fig.1a)

• Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro sódico. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullición, en este momento se disolverá rápidamente el poco bromuro sódico que quedase y comenzará una reacción apreciable porque el líquido se separará en dos capas. Continúe el reflujo suave* durante veinte minutos, manteniendo

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