Halogenuros De Alquilo

1) Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienenhalógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse comoelectrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

4) Usos e importancia de halogenuros de alquilo

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Existen los Halogenuros de alquilo, también conocidos como HALOALCANOS, los cuales son compuestos que contienen un átomo de halógeno unido por un enlace covalente a un carbono con hibridación sp3, el cual se representa R – X; donde X es cualquier halógeno.

Los halogenuros son, generalmente líquidos inodoros cuyo punto de ebullición aumenta conforme se añaden mas carbonos a la cadena.

Son insolubles en agua, pero son solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, benceno y alcanos.

Una característica importante de los halogenuros de alquilo es que se alteran por acción indirecta a la luz.

Los halogenuros de alquilo participan en reacciones que permiten la fácil obtención de otros compuestos orgánicos:

-Por hidrólisis: Producen alcoholes; por ejemplo el yoduro de metilo al reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio el cual produce metanol y yoduro de sodio.

Algunos de los halogenuros de alquilo que contienen varios átomos de halógeno son utilizados como disolventes y se les denomina por sus nombres comunes.

Se menciona que algunas aplicaciónes de los halogenuros, es aplicable en varias ramas tales como la salud, la industria y otras áreas.

- El Flúor: Al aplicar pequeños cantidades de Fluoruro (NaF) al agua potable para

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