Obtención De Halogenuros De Alquilo A Partir De Diferentes Alcoholes

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Este sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Esta reacción es de sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo OH.

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

El reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol ; el protón del HCl protonará al grupo OH del alcohol, de modo que el grupo saliente(agua), siendo un nucleófilo más débil que el OH, pueda ser sustituido por el ion cloruro, el cual al ser más electronegativo que el sustituto anterior la reacción es de oxidación. En SN1 la velocidad de la reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo por efecto inductivo, además la energía requerida para formar el carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción, así que los carbocationes terciarios, bencílicos y alílicos, reaccionan rápidamente mientras que los menos sustituidos lo hacen más lentamente

Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con el reactivo de Lucas provocando una turbidez debida a que al anión cloruro cuando reacciona con el carbocatión creando un cloroalcano insoluble.

Los alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo SN1, pero reaccionan más lentos que los alcoholes terciarios, debido a que los carbocationes secundarios son menos estables que los carbocationes terciarios, cuando los alcoholes secuandarios reaccionan con el reactivo de Lucas también crean un cloroalcano insoluble, demorándose de 10 a 15 minutos en reaccionar completamente, pero puede ser acelerado calentando a Baño María por 5 minutos.

Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas o lo hacen lentamente demorándose hasta varios días en hacerlo. La sustitución de alcoholes no es SN1, sino que es SN2, que significa que la sustitución procede en un solo paso y por otro lado el carbocatión que se crea es muy inestable; ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono.

Reacciones generales para la prueba de Lucas

*Alcohol Primario

*Alcohol

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