Hideocarburos Alifaticos

TEMA : HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Definición:

‐ Cadenas formadas por carbono e hidrógeno unidos mediante enlace covalente, lo átomos de carbono

forman cadenas abiertas

‐ Se suele utilizar el termino como opuesto a hidrocarburos aromáticos

esto es incluyen a los hidrocarburos de cadena abierta y cerrada

(alicíclicos).

‐ Pueden ser ramificados o no (y cíclicos o no).

Alcanos (o parafinas)

Características:

 Hidrocarburos saturados

 Fórmula general es CnH2n+2

líquidos), en el asfalto (alcanos sólidos)

 Se nombran con el sufijo –ano

 El radical se llama con el sufijo –il (metil) CH3.

Propiedades:

a) Físicas:

o C1‐C4: gases

o C5‐C15: líquidos

o C16 y más: sólidos

o Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgánicos (apolares)

b) Químicas:

o Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de los compuestos

orgánicos).

o Enlaces C‐C (y C‐H) tipo sigma, el carbono presenta hibridación sp3 (geometría

tetraédrica)

o Enlaces covalente no polares, la electronegatividad de C y H es muy parecida (X(H)=2,2; X(C)=

2,55)

o Presentan isomería conformacional

• Alternada – es más estable, interacción mínima

de los átomos

• Eclipsada – tiene más energía, es menos estable

o Se pueden formar radicales libres por ruptura

homolítica

Reacciones

1. Halogenación (Sustitución radicalaria)

‐ Un alcano puede reaccionar con un halógeno mediante un mecanismo radicalario en presencia de

luz UV o a altas temperaturas:

La halogenación consiste en 3 fases:

1

1) Iniciación – La ruptura homolítica, se obtienen radicales que son muy reactivos porque tienen un

electrón despareado

2) Propagación – el radical ataca a la molécula y se forma

otro radical

3) Terminación – Desaparecen los radicales (se unen entre sí)

2. Combustión de alcanos

‐ A partir de determinada temperatura1 los átomos de carbono de la molécula se combinan

violentamente con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos

de hidrógeno en agua líquida (H2O).

‐ Es una reacción exotérmica

‐ En la combustión incompleta (no hay suficiente oxígeno) se forma también monóxido de carbono

(CO).

‐ C(n)H(2n+2) + (3n+1)/2O2 → (n)CO2 + (n+1)H2O

3. Craqueo (pirolisis)

‐ Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas

en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C‐C y C‐H,

formando radicales, que se combinan entre sí formando otros

alcanos de mayor y menor número de C.

Ejemplos y aplicaciones:

El uso principal de los alcanos es como combustibles (o lubricantes

en el caso de los de mayor peso molecular)

• Metano (1C)

‐ Gas incoloro, la parte principal del gas natural

‐ En la naturaleza de forma por la descomposición la celulosa

‐ Con el aire forma una mezcla explosiva

‐ Se usa para la síntesis del hidrógeno y los derivados halogenados del metano.

• Etano (2C)

‐ Gas combustible, se forma por la hidrogenación de eteno

• Propano (3C)

‐ Parte del gas natural

‐ Con butano se usa para llenar los cartuchos de gas.

Alquenos

Características:

‐ Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un doble enlace)

‐ Fórmula general CnH2n (“monoalquenos”)

‐ Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es –eno (eteno, propeno)

‐ Más rígidos y más reactivos que los alcanos

1 Temperatura de inflamación

2

‐ Se presentan en el gas natural, en el petróleo, y en el alquitrán (dehet), se forman durante el craqueo

del petróleo.

‐ Presentan olores irritantes

‐ Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C

Propiedades:

a) Físicas

‐ Parecidas a las de los alquenos (apolares)

‐ Los de pocos carbonos son gases (1‐4), otros son

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