Procedimiento secuencial | Observaciones | En un matraz bola de 125 mL que contenía una barra magnética y 5.8 ml de etanol y se adicionaron a través de un embudo 20 mL de NaOH 4% y 0.005 mol de 4-benzonitrilo | En el matraz bola se tiene un calentamiento uniforme. La barra magnética se utiliza para homogeneizar la mezcla e incrementar el área de reacción Con el NaOH se lleva a cabo la hidrólisis alcalina de nitrilos | Se calentó a reflujo por 2 horas. Se dejó enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente. Y la mezcla de reacción se llevó hasta pH = 2 con HCl | Se calienta a reflujo para evitar la volatilización del disolvente y la pérdida de reactivo por arrastre de vapor. La mezcla de reacción se lleva a pH 2 para evitar la formación de sales en el producto final. | Se filtró al vacío el precipitado formado y se lavó con 3 mL de agua helada. Se secó el producto, se pesó y se calculó el rendimiento. |
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| Resultados y análisis de resultados
Clave | Mol nitrilo | NaOH (4%) mL | EtOH mL | Tipo de energía | Ácido % | Amida % | 1 | 0.005 | 20 | 58 | Térmica 2 h |
| 32.03 | 2 | 0.005 | 20 | 5.8 | Térmica 2 h |
| 75.42 | 3 | 0.001 | 4 | 11.6 | US |
| 22.2 | 4 | 0.005 | 20 | 5.8 | Térmica 2 h | 2.96 | 61.62 | 5 | 0.005 | 20 | 58 | Térmica 2 h |
| 5.5 | 6 | 0.005 | 20 | 5.8 | Térmica 2 h |
| 85.05 | 8 | 0.005 | 20 | 5.8 | Térmica 2 h |
| 80.7 | 9 | 0.005 | 20 | 58 | Térmica 2 h |
| 25 | 10 | 0.001 | 4 | 11.6 | US |
| 0.44 | 11 | 0.005 | 20 | 58 | Térmica 2 h |
| 68.15 | 12 | 0.001 | 4 |
| Microondas |
| 52.8 | 14 | 0.001 | 4 | 11.6 | Térmica 150 min | 13.74 | 21.12 |
- En la obtención de la amida el rendimiento mejora conforme incrementa la concentración de etanol y con el incremento en la concentración del reactivo.
- Con el calentamiento térmico a reflujo por dos horas se notó un incremento en la formación del ácido correspondiente.
- Al usar ultrasonido como fuente de energía se emplea menos disolvente.
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Referencias:
Durst H. D. Química Orgánica Experimental. Reverté. Barcelona. 2007. 522-523
Charmian O’Connor, Acidic and Basic Amide Hydrolysis, University of Auckland, New Zealand. 553-563
Ramírez, L. Concepción, Manjarrez A., Norberto, Pérez M., Herminia I., Solís O., Aida, Luna, Héctor, Cassani, Julia. Preparación de ingredientes farmacéuticos activos derivados de aductos de Baylis-Hillman con Nocardia corallina B-276. Revista mexicana de ciencias Farmacéuticas [en línea] 2009, 40 (octubre-diciembre). [Fecha de consulta: 3 de septiembre de 2018]
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