IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y REACCIONES

Universidad Santiago de Cali, Laboratorio de química orgánica 2-2022B

IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y REACCIONES.

Universidad Santiago de Cali

Facultad de ciencias básicas, programa de química farmacéutica

1 de octubre de 2022

RESUMEN

En esta práctica se llevó a cabo la identificación de algunos ácidos carboxílicos, al igual que sus reacciones químicas con otros compuestos; realizando una prueba de acidez al ácido salicílico donde su PH se encontraba en 5, para la reacción con base débil con se hizo reaccionar 0,2 del ácido salicílico en solución de NaHCO3 dando como producto salicilato de sodio. En la prueba de ioduro- yodato de sus muestras más Kl y Klo3   mostro un color ladrillo, al añadir almidón tomo un color café. Se realizó la reacción de esterificación de Fisher donde 3 ml de alcohol más ácido acético y H2So4 formo un éster dando un olor dulce, al añadirle NaHCo3 se observó que se tornó de un color naranja. Posterior mente se determinó el grupo funcional de esteres donde los 0,5 de clorhidrato de hidroxilamina se lo reacciono con KlOH tornándose de un color azul al ebullir la muestra formo un color blanco y se adiciono FeCl3 y torno de un color vino.

Palabras clave:

IDENTIFICATION OF CARBOXYLIC ACIDS AND REACTIONS.

ABSTRACT

Keywords:

1. INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes (su estructura se ve reflejada en la figura 1) se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxílico, ceden protones por una ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ion carboxilato. los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrogeno entre sí y con el agua, en general son sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua.

Fig 1. Estructura de un ácido carboxílico

[pic 1]

Los ácidos carboxílicos no solo son importantes por ellos mismos, sino también porque sirven como materias de partidas para la preparación de numerosos derivados acilicos como, por ejemplo: esteres, aminas, anhídridos, sales y haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes. El carbono carboxílico tiene hibridación sp2, por lo que estos grupos son palares. Los ácidos carboxílicos son una combinación entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo, que representa un estado de oxidación de un carbono primario, que sigue inmediatamente al aldehído. El resultado más patente de la combinación de los dos grupos es un tremendo incremento en la acidez de hidroxilo, debido a sus enlaces O-H. los ácidos carboxílicos en estado sólido, liquido e incluso, en cierto grado en estado de vapor, existen en forma de cíclicos.

La solubilidad de los ácidos en agua es más o menos paralela a la de los alcoholes, aminas y otros compuestos que pueden solventarse en agua con formación de enlaces de hidrogeno. Los ácidos carboxílicos forman carboxilatos sódicos solubles, por reacción con hidróxido o bicarbonato sódicos acuoso.  

 RCOOH + NaHCO3[pic 2][pic 3]  RCOO- Na++ CO2 ↑ + H2O

ACIDES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion carboxilato.

[pic 4]

[pic 5]

Los valores de pKa son aproximadamente 5 (Ka = 10-5) para los ácidos carboxílicos simples. los ácidos carboxílicos no son tan fuertes como los ácidos minerales o inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales como es el caso de los alcoholes, los cuales tienen un pKa que varía entre 16 y 18, por lo que el ácido acético es unas 1011 veces más ácido que los alcoholes más ácidos.

PRUEBA DE YODATO – YODURO

La reacción de un ácido carboxílico con yodato y yoduro de potasio se utiliza como ensayo de detección. En esta reacción, se produce yodo libre, I2, que luego es fácilmente detectable al observar un cambio de coloración al añadir almidón.

ESTERIFICACION

La esterificación de Fischer convierte de manera directa a los ácidos carboxílicos y a los alcoholes

en ésteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción neta reemplaza al grupo -OH del ácido por el grupo -OR del alcohol.

Fig 2. Reacción general de esterificación

[pic 6]

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R’ donde R y R’ pueden ser grupos alquilo o grupos arilo (anillo de benceno). Al igual que los alcoholes, los éteres están relacionadoscon el agua, con grupos alquilo que sustituyen a los átomos

de hidrógeno. En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por un grupo alquilo. En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo. Los dos grupos alquiloson iguales en un éter simétrico y diferentes en un éter no simétrico.

1. PROCEDIMIENTO

Se realizó 5 pruebas para la identificación de ácidos carboxílicos y sus reacciones químicas.

1. Prueba de acidez. Se determino el pH a 1 mL de ácido salicílico.

1. Reacción con bases débiles. A 0.2 ml de muestra acida se le agregó 3 ml de solución de bicarbonato de sodio.

1. Prueba Ioduro-Yodato. A los 0.5 ml de muestra positiva, se agregó 4 gotas de Kl y 2 gotas de Kl03, se calentó en baño maría por 1 minuto y al enfriar se agregó 3 ml de solución de almidón.

1. Reacción de esterificación. En un tubo se agregó 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 3 gotas de H2SO4, se calentó en baño maría por 4 minutos, al finalizar se reconoció la formación del éster por su olor.

En otro tubo con 5 ml de bicarbonato de sodio se adicionó por las paredes la muestra anterior y se dejó reposar 5 minutos.

1. Reconocimiento del grupo funcional éster. En un tubo con 0.5 ml de clorhidrato de hidroxilamina, se agregó 0.2 ml de del éster formado, después se agregó 7 gotas de KOH, se calentó hasta hacer ebullir, se dejo enfriar y se agrego 1 gota de HCl y 3 gotas de FeCl3

1. RESULTADOS

Los resultados obtenidos están registrados en la siguiente tabla (tabla 1)

Tabla 1. Resultados de las 5 pruebas.

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