La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol

Resumen

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La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce como reacción de  esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l ) a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es constante.

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En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido carboxílico,  el rendimiento en éste, cuando se alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar  empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.

INTRODUCCION

El objetivo de esta práctica es el aprendizaje de una serie de técnicas básicas en un laboratorio de química orgánica como son.

• El empleo del reflujo como técnica general para realizar una reacción en caliente a la temperatura de ebullición de un determinado disolvente
• La destilación simple como procedimiento para la purificación de sustancias liquidas.

Para llevar a cabo este objetivo se ha elegido la purificación de un Ester sencillo como el acetato de etilo.

Los esteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un acido carboxílico con alcohol en presencia de un acido proteico como catalizador, tal como el cloruro de hidrogeno o el acido sulfúrico (menudo llamada esterificación de Fischer) o un catalizador acido de Lewis tal como el tricloruro de boro (usualmente formando un complejo con el Ester dielitico por reacción de un derivado del acido tal como el cloruro de calcio con un alcohol. Los esteres son compuestos versalites en la química organica y se utiliza ampliamente debido a que se convierten fácilmente en una variedad de otros grupos funcionales

Los cuatro procedimientos frecuentemente utilizados en la purificación de especies químicas son: Destilación, Cromatografía, Cristalización y Extracción. Ocasionalmente se emplean la sublimación y otras técnicas especiales como electroforesis, electro enfoque, etc. El método aplicado depende de las características fisicoquímicas de la especie química a purificar y de las impurezas a eliminar como por ejemplo la solubilidad, puntos de ebullición y fusión, densidad, acidez, basicidad, etc.

En esta ocasión utilizaremos la destilación simple. La destilación es un proceso de separación de mezclas constituidas de componentes líquidos o soluciones que se basa en la diferencia de las presiones de vapor de los componentes a una temperatura dada y por tanto en la divergencia de sus puntos de ebullición. El proceso consiste en calentar la mezcla líquida y condensar el vapor que se desprende durante dicho calentamiento, de tal manera que el condensado (destilado) se colecte en un recipiente por separado, esta porción destilada será más rico en el componente más volátil que la solución de partida. 30 La destilación presenta algunas variantes, entre las que podemos citar a la destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y destilación al vacío. La primera consiste en un solo ciclo de evaporación-condensación, como es lógico este tipo de destilación solo es adecuada para conseguir la separación de dos componentes con puntos de ebullición muy distintos. Cuando la ebullición de los compuestos de una mezcla se presenta a temperaturas muy cercanas se puede usar la destilación fraccionada, en la que se presentan ciclos múltiples de condensaciones y evaporaciones, esto se puede lograr usando una columna vertical empacada con vidrio o una columna Vigraux

Hipótesis

Al realizar la purificación del acetato de etilo se espera eliminaran o disminuir las impurezas volátiles

Material  y reactivos

PROCEDIMIENTO

1. 300 ml de acetato de etilo se llevan a un embudo de separación de 500 ml con una solución de carbonato sódico para llevar a cabo la separación de la fase acuosa de la fase orgánica.

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1. Con la fase organica, realizamos la destilación fraccionada para obtener el volumen purificado de nuestra muestra del acetato de etilo.

La destilación fraccionada se coloca el líquido que se quiere destilar en el matraz de bola (que no debe llenarse mucho más de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactorio, la cual estará colocada debajo del matraz y este a su vez estará montado en un soporte universal. El matraz de bola estará sujetado por unas pinzas de tres dedos con nuez. Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza a ascender por una columna de fraccionamiento. La mayor parte del vapor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado escurre al matraz colector a través de la alargadera

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