Informe Sobre Hidrocarburos

I. OBJETIVOS

- diferenciar a los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.

- Obtener nitrobenceno a partir de un hidrocarburo aromático.

- Identificar la muestra problema.

II. MARCO TEORICO

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

¦ Saturados ¦ Alcanos

¦ Alifáticos ¦

¦ ¦ ¦ Alquenos

¦ ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos

¦

¦ Aromáticos

I.1) Hidrocarburos alifáticos.

Son compuestos de cadena abierta. Distinguimos según el grado de saturación (tipos de enlaces existentes entre los átomos de carbono): los alcanos o hidrocarburos saturados, alquenos o hidrocarburos etilénicos y alquinos o hidrocarburos acetilénicos. (García P. et al, 2008)

Alcanos; Son sustancias completamente saturadas, compuestas exclusivamente de carbono e hidrogeno y constituyen la clase de compuestos orgánicos más sencilla. Se trata de cadenas de átomos de carbono saturados de hidrogeno, cuya fórmula generas es CnHn+2. (Durst, Gokel, 2010).

Son saturados porque solo tienen enlaces sencillos C-C y C-H y, por tanto, contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono. (Mc Murry, 2008).

Alquenos; Los alquenos olefinas o hidrocarburos etilénicos presentan un doble enlace en su molécula, formado por un enlace σ estable y otro π mucho más débil.

La presencia del doble enlace conlleva la isomería de posición y la isomería geométrica (García P. et al, 2008).

Alquinos; La familia de los alquinos posee un triple enlace carbono – carbono. Al igual que el doble enlace, es insaturado y en consecuencia, muy reactivo frente a una amplia variedad de reactivos; como sustituyente, puede ejercer efectos notables sobre el resto de la molécula. (Morrison, Boyd, 1998).

I.2) Aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos contienen múltiples enlaces π pero, a diferencia de los alquenos, no participan en reacciones de adición electrofilia. Por el contrario, experimentan sustituciones electrofilias.

El hecho de que un elevado número de electrófilos reaccionen con los hidrocarburos aromáticos hace que las sustituciones electrofilicas aromáticas ocupen un lugar destacado en la síntesis orgánica. La estructura del compuesto aromático determina su reactividad y la regioselectividad de la reacción. (Seyhan Ege, 2004).

II.3) Nucleófilo.

Es una sustancia que es “amante del núcleo”, un nucleófilo tiene un átomo rico en electrones polarizado negativamente y puede formar un enlace al donar un par de electrones a un átomo pobre de electrones polarizado positivamente. (Mc Murry, 2008).

II.4) Electrófilo.

Es un “amante de electrones”, tiene un átomo pobre en electrones polarizado positivamente y puede formar un enlace al aceptar un par de electrones de un nucleófilo. Los electrones pueden ser neutros o bien estar cargados positivamente. (Mc Murry, 2008).

II.5) Regla de Markovnikov.

En la adición de HX a un alqueno el H se enlaza al carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se enlaza al carbono con más sustituyentes alquilo. Cuando ambos átomos de carbono del doble enlace tienen el mismo grado de sustitución se forma una mezcla de productos de adición. (Mc Murry, 2008).

II.4) Adición de Halógenos a Alquenos.

Tiene lugar cuando dos reactivos se adicionan uno al otro para formar un solo producto sin átomos “sobrantes”. El bromo y el cloro se unen rápidamente a los alquenos para producir 1-2-di-haluros, en un proceso llamado halogenación. (Mc Murry, 2008).

III. RESULTADOS Y DISCUSIONES

reactivo

muestra

Br/CCl4

Bayer

H2SO4

HNO3

ALCANO

Con luz: (+) Cambio de rojo a incoloro.

(-) Se mantiene de color púrpura.

(-) Más de una fase.

*****

Sin luz: (-)

Se mantuvo rojo.

ALQUENO

(+) Cambio de color de rojo a incoloro.

(+) Se formo precipitado de color marrón.

(+) Se formo una sola fase.

*****

AROMATICO

(-) No cambio de color.

(-) Se mantuvo el color púrpura.

(-) Más de una fase.

(+) Aceite amarillo de olor característico.

M.P:(6H)

(+) Cambio de color rojo a amarillo claro.

*****

(-) Más de una fase.

(+) Aceite amarillo de olor característico.

III.1) Prueba de Bromo en tetracloruro de Carbono (Br2/CCl4).

El alcano protegido de la luz no sufrió ninguna reacción, mientras que en el tubo de ensayo del alcano expuesto a la luz se observo un cambio de coloración de rojo a amarillo muy claro (casi incoloro).

La bromación de alcanos es una reacción por radicales, esta reacción de sustitución se da debido a que contienen moléculas con átomos con un numero impar de electrones (por lo regular siete) en su capa de valencia. Esta reacción requiere

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