Informe Construir diferentes hidrocarburos y compuestos halogenados.
Dani RiveraEnsayo26 de Octubre de 2015
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Hidrocarburos y Compuestos Halógenos
Modelos Moleculares
- OBJETIVO GENERAL
Construir diferentes hidrocarburos y compuestos halogenados.
- OBJETIVOS ESPECIFICOS
- Diferenciar los diferentes tipos de enlaces, orbitales, conformaciones e isómeros en algunas moléculas orgánicas.
- Verificar las estructuras, ángulos y enlaces presentados en la teoría de orbitales moleculares para alcanos, alquenos, alquinos, compuestos cíclicos y compuestos halogenados.
- Comparar las diferentes conformaciones en alcanos y ciclo alcanos.
- Diferenciar los isómeros geométricos en alquenos.
- Construir un compuesto halogenado seleccionado por el estudiante.
- ANTECEDENTES:
Un orbital molecular (MO) es una combinación lineal de dos orbitales atómicos (AO) correspondiente a los átomos que constituyen la molécula.
El estudio energético demuestra que por cada dos orbitales atómicos combinados, se obtienen otros dos orbitales moleculares, uno de baja energía llamado “Orbital Enlazante” P o s y otro de alta energía llamado “Orbital Antienlazante” P* o s*.
La hibridación es la combinación de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos, estos orbitales híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces sigma (σ); en el caso de los orbitales que no se hibridan se da un solapamiento con otro orbital no hibridado de otra molécula de carbono formando enlaces “pi” (π).
[pic 1]
Los electrones que establecen el enlace ocupan los orbitales moleculares de igual forma a como los electrones en los átomos ocupan los orbitales atómicos; cada orbital molecular es capaz de albergar dos electrones y los electrones ocupan preferentemente los orbitales menos energéticos.
[pic 2]
Existen diferentes tipos de hibridación que involucran orbitales atómicos s, p y d de un mismo átomo, pero nos enfocaremos únicamente a aquellos que implican orbitales atómicos s y p.
Para que pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de carbono tiene que pasar de su estado basa a uno activado cuando se aplica energía.
ELEMENTO | ESTADO BASAL | ESTADO DE ACTIVADO |
C | [pic 3] | [pic 4][pic 5] |
Alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Los alcanos:
Son hidrocarburos saturados formados por cadenas de carbonos unidos por enlaces simples entre Carbono-Carbono. Tienen una hibridación sp3 que es la hibridación de un orbital s y tres orbitales p (px, py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3con un electrón cada uno que forman un tetraedro (tridimensional) con ángulo de 109.5°.
[pic 6]
La siguiente representación es del enlace sigma que forman los alcanos, en este caso un etano:
[pic 7]
Los alquenos:
Son hidrocarburos insaturados, que poseen un doble enlace por el tipo de hibridación que tienen (sp2).
La hibridación sp2 interaccionan un orbital s puro con 2 orbitales p puros para formar tres orbitales híbridos atómicos con un electrón cada uno con un ángulo máximo de repulsión de 120° aproximadamente y permanece un orbital atómico p puro sin hibridar con un electrón.
[pic 8]
Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero (bidimensional).
En la siguiente figura podemos ver la formación del doble enlace de un eteno por medio de la formación de un enlace σ y un enlace π.
[pic 9]
Los alquinos:
Son hidrocarburos insaturados están formados por cadenas de carbono donde hay uno o más enlaces triples. Tienen una hibridación sp.
La hibridación sp se da cuando un orbital atómico s y un orbital p puro (px) forman dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180° y permanecen dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar.
[pic 10]
Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal (unidimensional).
En la siguiente imagen podemos ver el enlace σ y los dos enlaces π que forman el triple enlace de un etino:
[pic 11]
Hibridaciones que presenta el carbono:
[pic 12]
Hidrocarburos Cíclicos
Los hidrocarburos cíclicos son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada. Pueden ser saturados o insaturados dependiendo de los enlaces que tengan.
Los ciclos más abundantes son los de seis átomos de carbono como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples; este ciclo es el más estable.
[pic 13]
La conformación silla es la más estable.
Aromáticos
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para que se dé la aromaticidad los dobles enlaces resonantes de la molécula deben estar conjugados y dar al menos dos resonantes equivalentes.
Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
[pic 14]
Compuestos Halogenados
Son sustancias químicas orgánicas que contienen uno ó varios átomos de un elemento halógeno (generalmente cloro, aunque existen compuestos formados con bromo e Yodo). Pueden ser sustancias simples y volátiles como es el caso del triclorometano (cloroformo), ó moléculas orgánicas complejas como las dioxinas y los furanos, que pueden presentar gran variedad de propiedades físicas.
El tipo de hibridación que presentan depende del sustrato al que el halógeno se une, por esto, puede ser sp3, sp2 o sp.
En la siguiente representación podemos apreciar el cloroformo, en el que vemos una halogenación de cloro:
[pic 15]
MATERIAL Y REACTIVOS
- Átomos: Representados de acuerdo a su color y sus radios covalentes.
- Sujetadores: Piezas de plástico para unir los átomos mediante enlaces.
Según la hibridación son:
- Sp3: Tetraédricos.
- Sp2: Triagonal bipiramidal.
- Sp: Octaédricos.
- Pajillas o tubos de plástico: Representan los enlaces, de color blanco o transparente.
PROCEDIMIENTO:
Todos los datos obtenidos y las observaciones deben ser anotados.
- Metano[pic 16]
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[pic 20][pic 21][pic 22]
[pic 23][pic 24][pic 25]
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[pic 27][pic 28]
- Etano
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- Propano
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[pic 47]
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