Jerarquización Configuración E-Z Y R-S

Jerarquización Configuración E-Z Y R-S

Se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico usando el mismo criterio (número atómico decreciente):

-Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimétrico por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente con dicho carbono.

- Si dos o más de estos átomos son iguales se recurre a considerar los átomos unidos a ellos con el mismo criterio de preferencia.

-Si la ambigüedad persiste, se atiende al tipo de enlace que une los átomos en cuestión y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo.

Configuraciones E-Z (Alquenos)

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos

Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cuál de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio sí están en lados opuestos la disposición es E.

(E)-1,Cloro-3-4,dimetilhexeno-3,Eno

(Z)-1,Bromo-1,Clorobuteno

(E)-4-5,Dimetilocteno- 4,Eno

Acido (Z)-3,ol-2,Butenoico

Acido (Z)-3,Amino-2,Pentenoico

Configuración Absoluta R-S

La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog, que permite establecer la configuración absoluta de cada átomo. Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemático y discriminativo a moléculas isoméricas complejas. Así, se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dos configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se designarían con las letras R y S (nomenclatura R-S). En algunos casos, R coincidirá con D, pero en otros no.

Una vez establecido el orden de prioridad en una molécula es preciso orientar la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al carbono asimétrico se orienta de modo que el sustituyente de menor categoría (el número cuatro) ocupe el vértice más alejado del observador. De esta forma, los otros tres formarán una cara triangular frente al

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