Laboratorio de orgánica Practica #1 “Di nitración del benceno”

Centro de estudios de Cortázar

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Janette Nohemí Pérez Ramírez

Laboratorio de orgánica

Practica #1

“Di nitración del benceno”

José Arturo Vázquez acosta

27 /08 /15

INTRODUCCIÓN:

La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su fórmula molecular corresponde a:

C6 H5 NH (COCH3)

Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo  o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.

Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).

La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo  la  difusión  comercial.  La  antifebrina  fue  uno  de  los  primeros  medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, y se uso muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandono, dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta consideración, por lo que, hoy en día, su uso está prácticamente abandonado.

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA:

• Conocer y afectar la acetilación de la anilina para obtener acetanilida que se trata de un derivado no susceptible a la oxidación con ácidos fuertes.

MATERIAL  UTILIZADO:

• 1 matraz de bola.
• 6 pipetas de 3( 10 ml.) 3(1 ml)
• 1 agitador magnético
• 3 perillas.
• 1 pizeta.
• 1 refrigerante.
• 1 soporte universal.
• 1 pinza de nuez.
• 1 pinza de tres dedos.
• 1 placa calefactora.
• 1 varilla.
• 2 mangueras de hule.
• 1 embudo de vidrio.
• 3 vasos de precipitado 250 ml.
• 4 vasos de precipitado 100 ml.
• 2 vidrio de reloj.
• 2 papeles filtro.
• 1 matraz kitazato
• 1 bomba manual
• Embudo de parcela

SUSTANCIAS UTLIZADAS:

• Anilina.
• Anhídrido acético.
• Ácido acético glacial.
• Agua helada.
• Ácido sulfúrico .
• Ácido nítrico.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (paso 1)

∙        En un matraz de bola colocar 6 ml de anilina, 6 ml de anhídrido acético y 3.5 ml de ácido acético glacial. Agregue el agitador magnético  y adaptar un refrigerante al matraz en posición de reflujo y calentar durante minutos.

∙        Verter el líquido caliente sobre 40 ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado a baño de hielo.

∙    Separar por filtración el sólido y lavar el precipitado con agua hasta obtener un PH neutro en el agua de filtración.

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