Lista de hongos

Objetivos:

Obtener la Benzalacetofenona (chalcona) empleando la reacción de Claisen-Schmidt.

Identificar el producto sintetizado por medio de una reacción química y la determinación de su punto de fusión.

Comprobar la pureza de la Benzalacetofenona a través del uso de una cromatografía en capa fina.

Resultados y observaciones:

Como primer paso para la obtención de la Benzalacetofenona se hicieron reaccionar Benzalaldehído junto con Acetofenona, a esta mezcla se le agrego hidróxido de sodio y se agito, en nuestro caso nunca se llego a una coloración anaranjada si no que se llego a una mezcla de color amarillo, intenso todo esto se hizo a temperatura ambiente.

Para que la reacción pudiera continuar se le agrego etanol frio, es importante que el etano este frio ya que esta es una reacción exotérmica por lo que se deben controlar accidentes, después de 20 min aprox. Se formo un precipitado de color blanco el cual se lavo con etanol y agua helada, esto para quitar los residuos de Benzalaldehído, Acetofenona e hidróxido que no reaccionaron respectivamente.

Para comprobar que el producto obtenido es Benzalacetofenona se hicieron dos pruebas:

(Br2/CCl4)

Testigo (Br2/CCl4)

Coloración amarillo pálido.

Benzalacetofenona en etanol + (Br2/CCl4)

Coloración amarillo pálido.

La prueba fue positiva.

Cromatografía

Sustancia

Distancia recorrida

Rf

Acetofenona

2.3 cm

0.46

Benzalaldehído

1.6 cm /2.5 cm

0.32/0.5

Benzalacetofenona

1.3 cm / 1.7 cm / 2.2 cm

0.26 / 0.34 / 0.44

Con esto podemos ver que en nuestro producto tiene Benzalaldehído y Acetofenona dentro de su composición, aunque posiblemente el benzaldehído estaba contaminado ya que en su cromatografía se hicieron presentes dos marcas a diferentes distancias.

Punto de fusión teórico

55 °C

Punto de fusión practico

46-50 ºC

Gramos obtenidos

1.2 g

Rendimiento

59 %

Análisis de resultados

Para la obtención de la benzalacetofenona utilizamos una reacción de Claisen-Schmidt que consiste en combinar un aldehído (Benzalaldehído) y una cetona (Acetofenona) esta reacción es catalizada por una base fuerte (NaOH).

Como primer paso para que se lleve esta reacción un ion de hidróxido obtiene un protón desde la acetofenona, lo que provoca que la molécula de acetofenona entre en resonancia para buscar su estabilidad, ya que se crea un carbo anión.

Lo que sucede después es que el carbanion formado actúa como un nucleótido sobre la molécula de benzaldehído, esto hace que se forme un ion alcóxido, este ion va reaccionar con el agua que le agreguemos lo que va a provocar la formación de una cetona (β- hidroxicetona).

El siguiente

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