Los Alcaloide

Los Alcaloides

¿Qué son?

Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas, con propiedades básicas, de origen vegetal en su mayoría y acción fisiológica enérgica (medicinal o venenosa), como la morfina, la cafeína o la nicotina.

Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.

Historia

La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Más tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal. A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Serturner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum.

Posteriormente y por citar alguno más, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la conicí¬na en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la conicí¬na en 1886, después se fueron sintetizando muchos más, aunque en algunos casos su sí¬ntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacologí¬a experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides.

Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.

Características

Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbón, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ahí su nombre.

 Compuestos orgánicos

 Origen vegetal, animal y bacteriano

 Sustancias nitrogenadas

 Se forma a partir de aminoácidos

 Carácter básico

 Tóxicos

 Actividades fisiológica incluso a dosis muy bajas

 Precipitación con ciertos reactivos

Importancia

En vegetales

 Productos de excreción de los vegetales.

 Función defensiva frente a parásitos o insectos por su toxicidad.

 Productos de almacenamiento de nitrógenos, por ser sustancias nitrogenadas.

Hombres

 Sedantes, tranquilizantes, analgésicos.

 Estimulantes cerebrales.

 Antidepresivos.

 Antisépticos

 Vasos dilatadores

 Antitumorales

Estructura

 Contiene Carbono,Nitrogeno,Hidrogeno y algunos Oxigeno

 El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no

 Se nombran con la terminación “ina”

Propiedades

 Sin oxigeno son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característicos

 Con o son sólidos cristalizables, incluso blancos

¿Cómo se extraen los alcaloides?

Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen en la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medios de fluidos súper cítricos, concretamente con dióxido de carbono.

Clasificación de alcaloides

Según la composición química y estructura molecular, los alcaloides pueden dividirse en varios grupos:

 Isoquinoleicos: como la morfina, etilmorfina, codeína, papaverina y contenidos del opio (de la adormidera o Papaver somniferum).

 Indólicos: como la ergometrina, ergotamina, ergotoxina y el cornezuelo de los cereales.

 Quinoleicos: como el pedúnculo foliado de la ruda

 Piridínicos y piperídicos: como la ricina (del ricino), trigonelita (de la alholva), cicutina (de la cicuta).

 Derivados del tropano: como la escopolamina y atropina (de la belladona).

 Esteroides: raíz del eléboro, dulcamara o aconitina, entre otros muchos.

 Otros: fenilaminas, colquicina (del cólquico), capsicina (del pimiento).

Usos y precauciones

Los alcaloides poseen una complejidad molecular que causa algunos potentes efectos fisiológicos; en su mayor parte son venenos vegetales muy activos, y pequeñas dosis producen grandes efectos en el organismo. Su verdadero valor solo puede ser asegurado en manos de un médico, pues aunque pueden ser excelentes medicamentos, que incluso resuelven enfermedades muy graves, su uso inadecuado puede causar intoxicaciones graves, e incluso la muerte.

Muchas de ellas se utilizan en terapéutica como estimulantes cardíacos y cerebrales; al aumentar la dosis disminuye la actividad motora provocando sueño (acción narcótica). Si la dosis sigue aumentándose puede provocarse un estado de inconsciencia. Su ingesta produce dependencia.

Principales fuentes de alcaloide

Coca

Familia: eritroxiláceas

Hábitat: espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)

Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocina etc.

Partes activas: las hojas (1%)

Usos:

 Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.

 Uso extra medicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga.

Toxicidad: habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g.tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vesrtigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.

Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: piel amarillenta y fláccida, andar vacilantes, ojos hundidos, aliento

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