Método de Síntesis de Williamson

Método de Síntesis de Williamson

*Sobre el método de síntesis de Williamson o también conocida como la síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de acoplamiento desarrollada por el químico inglés del mismo nombre Alexander Williamson en 1850. 

*Su importancia radica en su sencillez y es ampliamente usada en la industria y también en el laboratorio para la obtención de éteres simétricos y asimétricos.

R-O-R o R-O-Ar

*Haciendo referencia que entonces teniendo los dos grupos R y Ar, si son iguales se habla que es de un ÉTER SIMÉTRICO.

*Mientras que si son diferentes se habla de los ÉTERES ASIMÉTRICOS.

*Este método consta de dos pasos.

*El primer paso es convertir un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal reactivo (como seria con un sodio o potasio) o con un hidruro metálico.

*El paso 2 será efectuar un desplazamiento de una sustitución nucleofílica de 2do orden (SN2) entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo.

Así obtenemos que la reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario producirá un éter.

Como ya mencionamos la manera en que se tiene la reacción del éter es a través de una Sustitución nucleofílica bimolecular. Y la forma de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario que haya una colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato

El átomo de carbono unido a un átomo electronegativo lo conoceremos como un electrofílico debido a que la densidad de la nube electrónica es atraída hacia el elemento electronegativo, dejando al átomo de carbono con una carga parcial positiva, y de tal forma que puede ser atacado por un nucleófilo que generemos en este caso.

[pic 1]

Aquí lo observamos, tenemos nuestro alcohol, ya que como sabemos los alcoholes son ácidos débiles, y entonces le añadimos una base fuerte como es el Hidruro de Na, la porción hidruro de la molécula va a funcionar como base fuerte y este par de electrones disponibles va a tomar el protón del hidrogeno que va a empujar los electrones del enlace hacia el oxígeno.

Así nuestro producto que tendríamos es un oxigeno con 3 pares de electrones libres que tiene una carga negativa y lo que obtenemos es un anión alcóxido que interactúa con el ión Na positivo que flotaría alrededor y observaríamos una interacción electrostática entre ellos, en este punto es donde introducimos a nuestro Halogenuro de alquilo.

Como ya observamos en la parte anterior que hay una diferencia de electronegatividad entre el halógeno y el carbono, donde el halógeno como mencione es parcialmente negativo y el carbono parcialmente positivo, donde nuestro carbono quiere electrones, siendo nuestro electrófilo, y nuestro anión alcóxido trabajara como nuestro nucleófilo, las cargas opuestas se van a atraer, en el nucleófilo el par de electrones disponibles va hacia el electrófilo de carbono.

Entonces los electrones en el enlace entre el carbono y el halógeno se van a destruir e irán hacia el Halógeno, aquí observamos la SN2 y como el halogenuro de alquilo primario funciona mejor ya que tiene un menor impedimento estérico comparado con otros halogenuros de alquilo, y así es como se obtiene nuestro éter.

[pic 2][pic 3][pic 4][pic 5]

[pic 6][pic 7][pic 8][pic 9]

R — O        +  Na(+)   H(-)             R — O (-)    Na(+)    — C — X[pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17][pic 18][pic 19][pic 20][pic 21][pic 22][pic 23][pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28][pic 29][pic 30][pic 31][pic 32][pic 33][pic 34]

[pic 35][pic 36]

[pic 37][pic 38][pic 39]

(SN2)  R— O — C —   =  R — O — R`[pic 40][pic 41][pic 42][pic 43]

 EJEMPLO

Tenemos una molécula como es el beta naftol, en la primera parte añadimos Hidroxido de potasio como nuestra base fuerte (No es tan fuerte como el NaOh pero como el beta naftol es un ácido un poco más fuerte que los normales esta bien utilizarlo) ya con los electrones libres que tiene el Hidroxido, tomarán al protón en el hidrogeno dejando atrás los electrones en el oxigeno dejandolo con 3 pares de electrones disponibles con carga formal de -1 asi obtenemos nuestro anión alcoxido o también lo conceremos como nuestro nucleófilo.

...