Síntesis de Williamson. Obtención del ácido fenoxiacético

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

José Emilio Román de Anda

Clave: 18

Síntesis de Williamson

Obtención del ácido fenoxiacético

Objetivo:

Obtener un éter por medio de la Síntesis de Williamson.

Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.

Distinguir las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.

Reacciones:

Mecanismos de reacción:

Observaciones y Justificación:

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se disolvió 0.5 g de fenol en 2.5 mL de NaOH al 33% , se tapó el matraz con el tapón de corcho y se agitó vigorosamente durante 5 minutos. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregarse de 1 a 3 mL de agua .

Se quitó el tapón y se colocó el matraz en baño María durante 40 minutos. Se enfrió la solución y se diluyó con 5 a 7.5 ml de agua. Se aciduló con HCl concentrado hasta pH de 1 .

La mezcla se colocó en el embudo de separación y se extrajo con éter usando 3 porciones de 5 ml cada una; se reunieron los tres extractos etéreos y se lavaron 3 veces con 5 ml de agua cada vez (estas porciones acuosas se desecharon). La fracción orgánica se extrajo con Na2CO3 al 15 % (3 porciones de 5 ml cada una).

El extracto acuoso alcalino se aciduló con HCl 1:1 con precaución porqué se produjo espuma, hasta que precipitó el producto. Se filtró y se secó a aire. Se le determinó rendimiento y punto de fusión.

Resultados:

Después de secar a aire, se pesó el producto y se obtuvieron 0.743 g del ácido fenoxiacético, lo cual representa un rendimiento de:

De acuerdo a la cantidad de materia prima que introdujimos podemos saber quién es el reactivo limitante, y cuál es el rendimiento de la reacción:

para el Fenol

para el ácido monocloroacético

Podemos observar que el fenol es el reactivo limitante por lo que:

Que es el rendimiento de nuestra reacción. El punto e fusión del producto fue de (99-101)ºC de acuerdo a lo reportado en la literatura.

Conclusiones:

Se obtuvo el ácido fenoxiacético que contiene un grupo funcional éter por el método de la síntesis de Williamson, además se purificó por extracción selectiva ayudándonos de sus propiedades de solubilidad que depende del pH.

El rendimiento de la reacción fue bueno, y el punto de fusión fue de acuerdo al reportado en la literatura, por lo que podemos decir con seguridad que obtuvimos el producto en cuestión.

Cuestionario:

1.- ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?

El hidróxido abstrae el hidrógeno ácido del fenol, produciendo un ion fenóxido.

2.- ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?

El hidróxido abstrae el hidrógeno ácido del ácido monocloroacético, formando el ion monocloroacetato.

3.- ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?

No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reacción ácido-base y posteriormente la SN2, por lo que los rendimientos sería muy bajos.

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