SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO

REPORTE PRÁCTICA I. SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO

1. RESUMEN

Se sintetizó ácido benzoico por medio de la oxidación de benzaldehído con permanganato de potasio, en medio básico. La reacción tomó lugar de manera inmediata al agregar el sustrato en el medio de reacción, pasando por una amplia gama de colores. Se filtró en caliente del medio de reacción y se repitió el mecanismo en frío por duplicado para eliminar impurezas. Luego se acidificó el medio para precipitar el ácido benzoico el cual se filtró y se reconcentró, repitiendo el proceso, al recristalizar se obtuvieron cristales de buena calidad y se tomó el punto de fusión que fue de 123ºC, con un rendimiento del 66%.

2. MATERIALES Y MÉTODOS

- Materiales y Reactivos

Erlenmeyer (250mL)

Agitador Magnético

Estufa con agitador magnético

Olla para baño maría

Embudo de Büchner

Kitasato

Mechero de bunsen

Anillo metálico

Soporte universal

Rejilla de asbestos

Vaso de precipitados (250mL)

Hidróxido de sodio 5g

Permanganato de potasio 5g

Benzaldehído 5mL

Ácido clorhídrico

- Método

Se pesan 8g de permanganato de potasio y se guardan. Se pesan 5g de hidróxido de sodio y se disuelven en 50mL de agua, a esta solución se agrega una pequeña porción de los 8g de permanganato de potasio.

A la solución básica de permanganato se agrega el benzaldehído y se puede observar múltiples cambios de color, lo que indica el inicio de la reacción.

Se lleva a baño maría con agitación constante y se agrega, poco a poco, el permanganato de potasio (la reacción es completa cuando el color violáceo permanece en la solución), se agrega el etanol suficiente para consumir el exceso de permanganato de potasio, precipitando oxido de manganeso y obteniéndose ácido acético como subproducto.

La solución obtenida se encuentra saturada de oxido de manganeso y se procede a filtrar en caliente (el ácido benzoico precipita fácilmente en frío si el pH baja de 7,5).

Al filtrado anterior se agrega ácido clorhídrico hasta llegar a un pH inferior a 3, esto provoca que precipite el ácido benzoico y se filtra nuevamente. Las aguas madres se reconcentran a un tercio del volumen y se dejan enfriar, luego se filtran nuevamente.

El producto obtenido se recristaliza y se toma el punto de fusión del mismo.

La solución que queda como desecho se neutraliza con NaOH y se descarta en desechos orgánicos neutros.

1. RESULTADOS

- Masa de ácido benzoico obtenida:

4,0g

- Color de la solución básica de permanganato:

Violeta

- Cambios visibles al añadir benzaldehído a la solución básica de permanganato en frío (en orden de aparición):

Verde, azul, verde musgo, café y por último formación de dos fases (la superior aceitosa y poco voluminosa).

- Cambios visibles al añadir el permanganato sobre la mezcla de reacción en caliente:

Formación de un precipitado café (abundante).

- Aspecto de la solución luego de filtrar en caliente:

Color amarillo pálido.

- Aspecto de la solución luego de agregar ácido clorhídrico:

Se forma un precipitado blanco, espumoso, no se aprecian cristales, pH<3.

- Aspecto de la solución luego de recristalizar: se forman cristales largos y estrechos, se aprecia una gran cantidad de agua ocluída.

- Punto de fusión del producto:

123ºC

- Aspecto físico del producto luego de secar: Cristales incoloros, con lustre, inodoros, individuales, en forma de lámina estrecha y alargada.

- Cálculo de rendimiento

mPhCOOH* P.M.PhCHO*100 = % de rendimiento

VPhCHO*PhCHO*P.M.PhCOOH

(4,0g)*(106,12g/mol)*100 =66,20810132%

(5,0mL)*(1,05g/mL)*(122,12g/mol)

Porcentaje de rendimiento = 66%

1. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Cuando se agrega el benzaldehído sobre la solución básica de permanganato de potasio este reacciona inmediatamente dando una amplia gama de colores y transfiriendo calor al medio. La reacción es tan rápida que ocurre en menos de 2 minutos. Pero este cambio

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