Síntesis A Microescala De Ácido Fumárico

Síntesis a Microescala de Ácido Fumárico

Objetivo

1- Producir a partir de ácido maleíco su isómero geométrico para poner en evidencia la diferencia en las propiedades físicas originadas por su distribución espacial.

Fundamento

Un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos Sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. También se le llama isomería geométrica.

Los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlacen.

En la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico (isómero trans), se catalizada con ácido.

Reacción

Una explicación satisfactoria de la interconversión cis-trans debería implicar un mecanismo mediante el cual el enlace doble C=C se debilite al punto de asemejarse a un enlace simple. Así, sería posible la rotación a través de este enlace. Los mecanismos que han sido descritos son los siguientes:

a) Térmico: La temperatura modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de isomerización debido, entre otras cosas, al efecto que provoca en la amplitud de vibración del doble enlace.

b) Catalítico: La isomerización de ácido maleico a ácido fumárico mecanismo para la catálisis ácida. La etapa (a) involucra la adición de un protón al oxígeno carbonilo del carbono 1, la adición de un anión X al carbono 3, y el desplazamiento del doble enlace entre los carbonos 2 y 3 hacia los carbonos 1 y 2.

El mecanismos se inicia con una reacción acido-base entre un carbonilo del ácido maleíco y el HCl para dar (A). esto facilita la deslocalización de los electrones ∏ que produce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbonocatión (B) con hibridación Sp2 y el enlace simple, que permite el giro entre estos dos carbonos para dar (C). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (D) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido fumárico.

Resultados:

Ácido fumárico

Sublimación (cristalizado) Punto de fusión (°C)

185° Inicio: 218° Final: 262°

Ácido fumárico

Rendimiento teórico

1g (100%)

Rendimiento experimental

0.75 g (75%)

Discusión:

El acido 2-butenodioco es un isómero geométrico cis-trans. El isómero cis- del acido 2-butenodioico podemos transformarlo en su isómero trans- utilizando un catalizador (acido clorhídrico) que ayude a favorecer la reacción, el cual mediante una reacción acido base cede un protón H+, facilitando la deslocalización de los electrones (pi), lo cual permite la desaparición del doble enlace en el C2 y C3 dando lugar a un carbocatión con hibridación sp2 y enlace simple. Esta deslocalización de la carga permite la rotación del enlace sencillo entre el carbono 2 y el carbono 3, dando como resultado que los grupos de carbono carboxílico quedaran en lados diferentes del plano, es decir, originando el isómero geométrico trans-acido 2 butenodioico. Se calentó a reflujo lentamente durante 30 minutos para después enfriar en un baño de hielo lo cual origino cristales de ácido fumarico (trans-2-butenodioico), como muestra que se pudo realizar la conversión del isómero cis a uno trans. Filtramos los cristales recristalizamos en agua para eliminar impurezas dejándolo secar por 3 días al tomar su peso se obtuvieron 4.4g dándonos un rendimiento del 80% de los 5.4g esperados, el 1.1g restante se perdió en la elaboración.

Conclusiones

Aunque los diastereómeros tengan un gran parecido de estructuras, sus propiedades químicas varían gracias a que el lugar que ocupa cada uno de sus componentes en el espacio interviene mucho. En el caso de los diastereómeros

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