PRACTICA 6 SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
Enviado por Fabián Trejo Bautista • 30 de Agosto de 2017 • Tarea • 2.128 Palabras (9 Páginas) • 861 Visitas
[pic 1][pic 2]
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
INGENIERIA BIOQUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
2IM1
EQUIPO 3
ALFREDO RAMIREZ GARICA
GEORGINA SERNA LUNA
FABIAN TREJO BAUTISTA
PRACTICA 6
SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
OBSERVACIONES
Antes de dar comienzo al reporte de la práctica debemos tener presentes algunos conceptos que nos ayudaran a explicar el ¿por qué?, de algunas cosas en el mecanismo de reacción presente en el experimento. El primer concepto es, estereoisómeros, que no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio.
Por ejemplo los isómeros conformacionales cis y trans. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, y difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. [pic 3]
Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se superponen.
Después hay que tener en cuenta la polaridad de las moléculas en un compuesto, la polaridad es definida como la asimetría de las nubes electrónicas de las moléculas, obteniendo un momento dipolar diferente a cero, por lo que provoca una diferencia de cargas en la molécula, generando atracciones intermoleculares entre átomos, como por ejemplo la atracción dipolo-dipolo o por puente de hidrógeno.
Experimento 1 Síntesis a microescala de ácido fumárico.
Montando nuestro equipo en un sistema de reflujo se colocó en nuestro matraz balón la mezcla de 2 mL de ácido maleico y agua al 40% y 2 mL de ácido clorihidrico. Dejando calentar la solución en un tiempo de 30 minutos. “Tener suma precaución al ir calentando la mezcla pues puede proyectarse y el calentamiento debe ser lento“Figura 1.[pic 4]
Entre un periodo de tiempo de 20min y 25min observamos los cristales de ácido fumárico en la parte superior de la mezcla. Figura 2.
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La separación de los cristales se realizó con el método de recirstalización, donde se dejó enfriar a temperatura ambiente el matraz balón al término del tiempo indicado. Después se filtró la mezcla por gravedad para separar los cristales de las aguas madres; para obtener los cristales se empleó un poco de agua para así colocarlos en una vaso de precipitados y volver a calentar la mezcla para su recristalización hasta que se solubilizaran los cristales y el agua iniciara su ebullición.
Para finalizar se filtró en caliente la mezcla y se enfrío la sustancia en hielo, para obtener nuestros cristales de ácido fumárico se filtró en gravedad y se dejaron secar. Se midió el rendimiento de la mezcla (comparando los pesos de la mezcla inicial de ácido maleico y el productos final) .Para un análisis posterior se guardaron los cristales y se determinaría el punto de fusión.
RESULTADOS
- Se obtienen los cristales del ácido fumárico a partir de la reacción de ácido clorhídrico y ácido maleico.
- Se compara el rendimiento de la mezcla
Mediciones del producto final
Peso del papel filtro | Peso de la sustancia en el papel filtro |
1.6 g | 2.2 g |
FINAL
Masa del producto (C4H4O4) = 0.6g
Peso molecular del ácido fumárico:
PM= 116g/mol
= 0.00517 mol[pic 8]
INICIAL
Peso molecular del ácido maleico:
PM= 116 g/mol
Masa= 2mL
= 0.01724 mol [pic 9]
PORCENTAJE
100% ------- 0.01724mol
30% --------0.00517mol
El rendimiento obtenido en la síntesis es de un 30%
- Se mide el punto de fusión de ácido fumárico y se compara con el establecido.
Punto de fusión de ácido fumárico (producto) | Punto de fusión de ácido fumárico (establecido ) |
287°C |
ANALISIS DE RESULTADOS
Algunos datos específicos nos ayudaron a obtener el ácido fumárico pues como se observa la estructura conformacional de ambos les proporciona propiedades diferentes. [pic 10]
1-EL ácidos fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
2-Cuando el proceso se realiza a baja temperatura durante el tiempo ya mencionado, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente por sus nubes electrónicas, en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira provocando un desplazamiento de 180 grados al lado opuesto.
3-De modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).
[pic 11]
4-Se obtiene el ácido fumárico por medio de la recristalización ya que sabemos que es un método de separación entre sustancias que son insolubles antes algunas condiciones como es el caso del ácido fumárico, al ser insoluble en agua se puede realizar el método y también el agua sirve como una base pues quitara el protón cedido por el HCl lo que provoca la formación del ácido fumárico con una estructura geométrica (cis), más el ion hidronio.
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