Sintesis De Acido Fumarico

SÍNTESIS A MICROESCALA DE

ÁCIDO FUMÁRICO

OBJETIVOS.

1.- Convertir un isómero cis en un isómero trans.

2.- Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

INTRODUCCIÓN.

El término estereoisómeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual

fórmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación

espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula.

Esto origina dos tipos de estereoisómeros:

a) Los que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular.

b) Aquellos en los que esta relación no existe.

Los primeros se denominan enantiómeros y los segundos diastereómeros. Un tipo de

diastereómeros es el de los isómeros geométricos, que deben su existencia a la

imposibilidad de rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble

enlace con un plano que pase por el núcleo de los dos átomos de éste, dos grupos

diferentes entre si pueden ubicarse de dos maneras con relación al doble enlace.

1. Ambos del mismo lado del plano.

2. Uno a cada lado del plano.

El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado) o también (Z), en

tanto que el segundo origina la isomería trans- (del latín: al otro lado) o (E).

De acuerdo con esto, existen 2 ácidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el

trans-2-butenodioico

REACCIÓN.

Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el

doble enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de éste.

MECANISMO.

El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido

maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalización de los electrones que

conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión

(C) con hibridación sp3 y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos

para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble

enlace (E) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido

fumárico (F).

PARTE EXPERIMENTAL

Como no se contaba con el material en miniatura, se realizo en instrumentos de tamaño normal cambiando algunas cantidades pero no la concentración del acido maleico siguió igual.

Preparar por sección una solución al 40% de ácido maleico en agua, se puede calentar

para favorecer la solución. El volumen será determinado de acuerdo al número de

equipos por sección.

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