Acido Fumarico Y Maleico

CÁLCULOS Y RESULTADOS

A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO

Sustancias Peso

Anhidro maléico 1, 0 g

Agua 1 mL

Papel filtro 0, 94 g

Papel filtro + ácido maléico 1,20 g

Ácido maléico 0, 26 g

Punto de fusión: 134 °C

 Reacción involucrada

La reacción de 1,0 g de anhídrido maleico con 1 mL de agua, según la reacción producen 0, 26 g de ácido maleico, pero cuál es el rendimiento?

Pesos moleculares: anhídrido maleico 98, 06 g/mol, agua 18 g/mol y ácido maleico 116, 07 g/mol. Densidad del agua= 1, 0 g/ mL

1, 0 g Anhídrido Maleico x (1 mol anhídrido maleico ) x

98, 06 g anhídrido maleico

(1 mol Ác. maleico ) x (116, 07 g Ác. maleico)

1 mol anhídrido Maleico 1 mol Ác. maleico

= 1, 18 g Ác. maleico

1, 0 g H2O x (1 mol H2O) x (1 mol Ác. maleico)

18 g H2O 1mol H2O

x (116, 07 g Ác. maleico)= 6, 44 g Ác. maleico

1 mol Ác. maleico

% rendimiento= masa final/ masa inicial x 100

% rendimiento= 0, 26 g/ 1, 18 g x 100

% rendimiento= 22, 03 %

B. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO

Sustancias Peso

Anhidro maléico 1, 0 g

Agua 1 mL

HCl 12 M 1 mL

Papel filtro 0, 94 g

Papel filtro + ácido fumárico 1,10 g

Ácido fumárico 0, 16 g

Punto de fusión: 247° C

 Reacción involucrada

La reacción de 1,0 g de anhídrido maleico con 1 mL de agua, y luego 1 mL de ácido clorhídrico según la reacción producen 0, 16 g de ácido fumárico, pero cuál es el rendimiento?

Pesos moleculares: anhídrido maleico 98, 06 g/mol, agua 18 g/mol, ácido clorhídrico 36, 5 g/mol y ácido maleico y fumárico 116, 07 g/mol. Densidad del HCl= 1, 12g/mL

1, 0 g Anhídrido Maleico x (1 mol anhídrido maleico ) x

98, 06 g anhídrido maleico

(1 mol Ác. maleico ) x (116, 07 g Ác. maleico)

1 mol anhídrido Maleico 1 mol Ác. maleico

= 1, 18 g Ác. maleico

1, 0 g H2O x (1 mol H2O) x (1 mol Ác. maleico)

18 g H2O 1mol H2O

x (116, 07 g Ác. maleico)= 6, 44 g Ác. maleico

1 mol Ác. maleico

Ahora bien, necesitamos calcular los gramos de ácido fumárico obtenidos a partir del ácido maleico.

1, 18 g Ác. Maleico x (1 mol Ác. maleico ) x

116, 07 g Ác. maleico

(1 mol Ác. fumárico) x (116, 07 g Ác. fumárico)

1 mol Ác. Maleico 1 mol Ác. fumárico

= 1, 18 g Ác. Fumárico

El HCl no forma parte de esta reacción, solo participa como catalizador para inducir la isomerización del ácido maleico a ácido fumárico.

% rendimiento= masa final/ masa inicial x 100

% rendimiento= 0, 16 g/ 1, 18 g x 100

% rendimiento= 13, 56 %

C. PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN

1. Comprobar presencia de doble enlace con KMnO4

Sustancia Oxidante (KMnO4)

Ácido maléico Cambió de un color violeta a chocolate, indica su oxidación.

Ácido fumárico Cambió de un color violeta a chocolate, indica su oxidación.

2. Comprobar la formación de un ácido con indicado naranja de metilo

Sustancia Oxidante (KMnO4) pH teórico

Ácido maléico Cambió a un color rojo intenso. 1 a 2

Ácido fumárico Cambió de un color rojo intenso. 3

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis-, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano. Según isomería cis- trans, on line.

A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO

El anhidro maléico, se hidroliza fácilmente dando ácido maléico, que también tiene la configuración cis- (Z), es bastante soluble en agua, según Klages, F. (1968) esto es debido a que sus momentos dipolares quedan orientados hacia la misma dirección, y eso hace que la molécula sea polar y se pueda disolver en un solvente polar como lo es el agua. Además tiene bajo punto de fusión, el cual se extiende de 130° C a 139°C, esto se debe a que su área de distribución en la molécula es pequeña y por lo tanto requiere de poca energía para llegar a fundirse (punto de fusión).

Para obtener el ácido maleico pesamos 1, 0 g de anhídrido maleico, al cual se le agrega 1 mL de agua, donde se pudo observar que el anhídrido maleico es parcialmente soluble en agua, ya que algunos de los cristales nos se disolvieron totalmente para ello fue necesario llevar la mezcla un baño maría con temperatura de ebullición, por un tiempo aproximado de 12 minutos para alcanzar la disolución total de los cristales del anhídrido maleico, que a temperatura ambiente no se disolvieron.

Pasados los 12 minutos, se retiró el tubo del baño maría, se enfría a temperatura ambiente y se colocó en un baño con hielo para inducir la recristalización; la cual se presenta por el hecho de que cuando la solución estaba caliente y luego se enfrió bruscamente, precipita el exceso de soluto, dando lugar a la formación de los cristales de ácido maleico. Estos cristales de color blanco se formaron con más rapidez cuando rascamos las paredes del vidrio con ayuda de un policial.

Una vez obtenidos los cristales del ácido maleico, filtramos sobre papel filtro previamente pesado y lavamos los residuos de la muestra que quedan en el tubo de ensayo, adicionándoles de uno a dos mililitros con agua fría. Si el agua no está lo suficientemente fría, se atemperará y disolverá los cristales, disminuyendo así el rendimiento del ácido maleico, por otro lado; los cristales se deben lavar con poca agua ya que al agregarles demasiada, esta arrastrará los cristales más pequeños los cuales atravesaran el papel filtro, lo que conlleva la

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