Sintesis De Acido Fumarico

Introducción.

Dos compuestos son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial sus átomos. Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose un carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer mutua repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos carboxilo quedan ubicados del mismo lado del doble enlace, obteniéndose así el acido maleico (isómero cis).

Los isómeros trans tienen punto de fusión más alto, mayor densidad son más estables termodinámicamente y tienen mayor estabilidad que los isómeros cis.

Objetivos

• Convertir un isómero cis en un isómero trans.

• Diferenciar los isómeros geométricos del acido 2-butenodioico.

Resultados

Una vez colocados el acido maleico con el HCl y adaptamos el refrigerante en posición de reflujo, y lo pusimos a calentar durante 30 minutos.

Al ebullir el ácido maleico con el HCl que se disoció en la solución acuosa y actuando como catalizador provocó un cambio en el ácido maleico precipitando sólidos blancos cristalinos procedentes de la isomerización del ácido fumárico que necesitábamos, por ello es que al eliminar el cloruro de hidrógeno nos condujo al producto más estable, es decir, al isómero trans.

El HCl sirve para, facilitar la interconversión del isómero cis a trans que es estable porque sus grupos carboxilo se repelen.

Análisis de resultados

La pureza y el rendimiento sintetizado a partir del ácido maleico son equivalentes a los obtenidos del ácido HCl. El reflujo es la forma de evitar la pérdida del disolvente por evaporación.

Una vez realizada la recristalizacion, se peso lo obtenido de acido fumárico, dado que el peso del papel filtro fue de 1.9 gr y el peso final del papel con el acido fumárico fue de 5.7 gr.

No se pudo obtener el punto de fusión del acido fumárico, por falta de tiempo, aunque teóricamente debió tener un punto de 286° siempre y cuando fuera totalmente puro el producto.

Cuestionario.

1. Anota las características del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo el punto de fusión de este ultimo.

El producto crudo tenía una coloración amarillenta, y con cristales pequeños y amorfos, mientras que los recristalizados fueron más blancos, como polvo muy fino y se debería de haber obtenido un punto de fusión aproximado de 215-219°C.

2. En la síntesis de acido fumárico, indicar qué papel desempeña el acido clorhídrico

Se emplea como catalizador, el cual aporta protones que sirven para convertir el enlace doble en sencillo, ya que debido a la carga parcial negativa que tiene el oxígeno en el grupo carboxilo, en protón se adhiere al grupo carboxilo, generando que los electrones del grupo carboxilo migren hacia la formación de una enlace hidrogeno- oxigeno de tal manera que el doble enlace central se convierta en sencillo generando una deslocalización electrónica.

3. Explicar cómo se puede justificar

a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados

El ácido fumárico tiene un mayor punto de fusión, debido a que la distribución de su molécula le permite abarca un área mayor por lo que se necesita mayor energía para alcanzar su punto de fusión. La molécula

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