SINTESIS DE ACIDO BENZOICO

 Ingeniería Civil Ambiental- Ingeniería Civil Química[pic 1]

Laboratorio de Química Orgánica QU534

SÍNTESIS DE ÁCIDO BENZOICO

Autores: Francisca Pía Cortés Pasten

Profesor: Samuel Pedreros Tapia

Alumna Ayudante: Andrea Bugueño G

RESUMEN

En este practico se realizó la síntesis de ácido benzoico, utilizando el método de la hidrólisis básica, es decir a partir de un éster (benzoato de metilo) se obtuvo un ácido carboxílico (ácido benzoico)  y un alcohol (metanol) en este caso. En esta reacción el reactivo limitante es el benzoato de metilo, por lo que con los datos de éste se debió realizar el cálculo de rendimiento. Las técnicas utilizadas en este práctico fueron la destilación, filtración y el secado en estufa. No se logró terminar el trabajo por lo que el cálculo de rendimiento no se realizó.

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INTRODUCCIÓN

El ácido benzoico viene de la sustancia química benceno y contiene su ácido carboxílico. En relación con otros ácidos, el ácido benzoico es químicamente débil. El ácido benzoico es también llamado ácido carboxílico benceno.

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su presentación es en estado sólido blanco, en forma de cristales de color blanco y con un ligero olor agrio. Es un conservante utilizado varias veces como acido en su forma de ácido de sus sales Benzoato de Sodio y Cloruro de Sodio.

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El objetivo de esta experiencia fue obtener ácido benzoico por medio de una síntesis. Donde esto se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente en la obtención del Ácido Benzoico, donde el benzoato de sodio se mezcla en la adición del Ácido Clorhídrico para controlar su PH.

Figura 1: Ácido benzoico

Todos los ácidos carboxílicos poseen un cierto carácter ácido, dependiendo el pKa de la

Estructura global de cada compuesto. La palabra castellana ácido procede del latín acidus, que significa picante o agrio. Del origen de esta denominación podemos anticipar que las sustancias ácidas probablemente tendrán olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre. Aunque muchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus propiedades, en muchos no es así; el ácido benzoico, por ejemplo, se denomina así debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían de compuestos que se hallan en la planta llamada benzoe.

 DESARROLLO EXPERIMENTAL

• MATERIALES:

•        Balón de destilación 250 ml

•        Tubo refrigerante

•        Mangueras

•        Bomba de vacío

•        Manto calefactor

•        Espátula

•        Papel filtro

•        Embudo buchner

•        Matraz Kitasato

•        Papel pH

•        Grasa y silicona

•        Piedras de ebullición

• REACTIVOS:

•        Benzoato de metilo

•        Hidróxido de sodio

•        Ácido clorhídrico

•        Agua Destilada

• PROCEDIMIENTO

1. En  primer lugar , se armó un sistema de reflujo
2. Se vertió 5 ml de  benzoato de metilo en el balón de 250 ml y seguidamente 25 ml de hidróxido de sodio, no olvidar echar piedras de ebullición.
3. Luego de tener la mezcla lista , se llevó el balón al sistema de reflujo durante 30 minutos.
4. Ojo: El tiempo de reflujo se toma desde que la mezcla empieza la ebullición, ya que desde ese momento comienza el reflujo.
5. Luego terminado el reflujo, se desarmo y llevó el balón a enfriar. Cuando el balón ya no estaba tan caliente se llevó a un baño de hielo para apurar su enfriamiento.
6. Cuando la mezcla del balón estuvo totalmente fría, le agregamos Ácido Clorhídrico con un gotero poco a poco hasta que la mezcla tomara un pH Ácido, esto se fue verificando a través de un papel pH.
7. Una vez agregado el ácido y formado el sólido, se dejó enfriar  por un rato, para luego llevarlo a filtración al vacío.
8. Se filtró la mezcla al vacío y fue lavada con agua destilada.
9. Luego se llevó la muestra contenida en el papel filtro a un papel aluminio para luego ser entregada al profesor. Se pesó el aluminio antes de traspasar la muestra.
10. No se alcanzó a recristalizar ni a secar.

☠         Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse con precaución, y enfriando el matraz si fuera preciso.

El ácido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que el paso de filtración hay que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento.

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Figura 2: Midiendo PH luego de agregar         Figura 3: Montando Baño de hielo.

 HCl  Hasta alcanzar un PH ácido.

TABLA RESUMEN:[pic 5]

RESULTADOS

Al mezclar las sustancias de Benzoato de metilo e Hidróxido, llevarlo a reflujo por un tiempo aproximado de 30 minutos, se obtuvo una solución incolora (C7H5O2Na), la cual fue protonada agregando HCl. Con esto la solución tomo un color blanco además de haber subido un poco su temperatura.

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