SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Ingeniería Civil Química[pic 1]

Laboratorio de Química Orgánica QU534

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Autores: Alain Valdebenito, Francisca Cortés Pastén.

Profesor: Samuel Pedreros Tapia

Alumna Ayudante: Andrea Bugueño G. 

RESUMEN

Lo principal de este trabajo  es sintetizar ácido acetilsalicílico (se utilizan métodos y técnicas aprendidas a lo largo del curso), que  se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, a partir de la reacción de  esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

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INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido  por su nombre comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como  analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico , fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann.

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Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:

• Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de la cetona (C2H2O) con ácido acético.

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• Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).

La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo.

Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. La estequiometría del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse 198 gramos de ácido

acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000 kilos de ácido acetilsalicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas, volatilización, etc.) la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse  fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

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1.        Coloque 2.8 g de  ácido  salicílico  en  un  matraz  Erlenmayer  de  125  mL,  posteriormente  adicione

        5.0 mL de anhídrido de acético y 3 ó 4 gotas de ácido sufúrico concentrado.

2.        Mezcle la solución resultante y coloque el matraz en un baño de agua a 45-50 °C por 5 a 7 minutos. Agite la mezcla ocasionalmente para disolver al material sólido. Como la reacción es levemente exotérmica, un pequeño aumento de temperatura puede ser detectado.

3.        Permita que el matraz se enfríe. La aspirina comenzará a precipitar cuando la temperatura de la solución es cerca de 30 a 40 °C (para que cristalice más rápido se puede rascar la pared del matraz con una varilla de vidrio), en este punto la mezcla comienza a ser semisólida. Cuando esto ocurra, adicione 50 mL de agua con precaución porque puede salpicar y rompa cualquier grumo que exista.

4.        Mantenga a la mezcla así por 5 minutos más. Posteriormente, enfríe el matraz en un baño y remueva los cristales por filtración al vacío.

5.        Cristalice la aspirina con 10 mL de etanol caliente (que no debe exceder los 80 °C ya que a mayor temperatura la aspirina forma un aceite que disuelve a otros compuestos orgánicos). Si no existe una disolución completa, agregue más etanol.

6.        Deje reposar esta solución toda la noche para que se formen cristales.

7.        Filtre y seque los cristales.

8.        Determine el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión.

RESULTADOS

Las dos reacciones que se producen en esta experiencia son:

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Figura 3.- Reacción cuando se agrega ácido sulfúrico.

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Figura 4.- Reacción cuando se agrega hidróxido de sodio.

• Inicialmente agregamos 15.07 g de dodecanol
• La cantidad de NaOH 6M en 30 ml agregada fue de 7.5 g.

gr de soluto=M*PM*L de solución

gr de soluto=6M*40g/mol*0,03L

gr de soluto = 7.5 gramos de NaOH.

• Al realizar los ensayos, el PH de la muestra de detergente resultó PH 5.
• Después de agitado el tubo con la mezcla del detergente y el agua destilada se formó espuma que alcanzó una altura de 6.5 cm aproximadamente.
• Al agregar Calcio, cualitativamente podemos describir como una leve separación en dos fases con el detergente y quedó una solución más espesa, con poca espuma.
• Al agregar el Carbonato de sodio vemos como las partículas quedan como más densas esparcidas por el agua, como que queda “sucia” o turbia la solución. (describiendo tal cual nuestra experiencia.)
• Al agregar el aceite vegetal notamos como se disuelve el detergente en este medio, se produce como una emulsión.

DISCUSIONES

Tenemos en claro entonces que los alcoholes pueden formar ésteres con ácidos inorgánicos, como lo muestra nuestra reacción (figura 3), el hidróxido de sodio, que es una base fuerte permitió obtener sal que le llamamos detergente.

Los esteres se forman por reacciones de condensación, que puede volver a su forma inicial por hidrólisis.

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