Conversion Del Acido Maleico A Acido Fumarico

PRELABORATORIO

1. Investigue los fundamentos de la isomería geométrica.

Isomerismo primero fue notado en 1827, cuando Friedrich Woehler preparado ácido ciánico y observado eso aunque su composición elemental era idéntica a ácido fulminic (preparado cercaJustus von Liebig el año anterior), sus características eran absolutamente diferentes. Esto que encontraba desafió la comprensión del producto químico que prevalecía del tiempo, que sostuvo eso compuestos químicos podría ser diferente solamente cuando tenían diversas composiciones elementales. Después de que sea adicional los descubrimientos de la misma clase fueran hechos, por ejemplo el descubrimiento 1828 de Woehler eso urea tenía la misma composición atómica que el cyanate químicamente distinto del amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el términoisomerism para describir el fenómeno.

En 1849, Louis Pasteur cristales minúsculos separados de ácido tartárico en sus dos espejo-imagen formas. Las moléculas individuales de cada uno eran las ópticas izquierdas y derechostereoisomers, las soluciones de que rotan el plano polarizado luz en direcciones opuestas.La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructura y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Existen varios tipos de Isomería:

-isomeria de cadena u ordenacion

-idomeria de posicion

-isomeria de funcion

-tautomeria

-Isomería espacial o estereoisomería

-Isomería conformacional

2. Elabore un diagrama de bloques de la técnica a emplear.

Tomar

1) 2)

Colocar

Colocar

Anotar Se

Pruebas

3. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta práctica.

ACIDO MALEICO:

Ingestión

La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

 Riesgo de inhalación

La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo.

 Efectos de exposición de corta duración

La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

 Efectos de exposición prolongada o repetida

El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar al riñon.

ACIDO FUMARICO:

Riesgos para la salud: El producto no es particularmente peligroso.

Inhalación: La inhalación de polvo es irritante para las mucosas y el tracto respiratorio superior.

Puede causar tos, dolor de garganta y dificultad para respirar.

Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal. Los síntomas pueden incluir náuseas,

Vómitos y diarrea. Puede causar quemaduras leves en la boca, la garganta y el estómago.

Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y

Dolor. Puede ser absorbido por la piel. La piel húmeda puede agravar la irritación.

Contacto con los ojos: Causa irritación ocular severa con enrojecimiento y dolor. Puede causar

Quemaduras. Puede causar conjuntivitis o daño de la córnea.

La exposición crónica: Anomalías de la función renal con la proteína en la orina puede desarrollarse a partir de la exposición crónica.

4. Investigar las fórmulas de los ácidos maleico y fumárico.

ACIDO FUMARICO ACIDO MALEICO

C4H4O4 C4H4O4

5. Investigue los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.

ACIDO MALEICO 130-139° C

FUMARIO 287° C

OBJETIVOS

Sintetizará ácido maleico y ácido fumárico

Empleará los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido maleico y fumárico

Determinará la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.

Identificará los ácidos formados.

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis - trans. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.

Los ácidos maleico y fumárico representan las formas cis y trans del ácido buteno dioico y constituyen el caso representativo de la isomería geométrica cis-trans. El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. por acción del HCL dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (e), más estable,

...