Obtencion de Acido Fumarico partir de Anhidro Maleico.

EXPERIMENTO #3

ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO Y ACIDO FUMARICO

RESUMEN

La fase experimental consistía en obtener la isomería Cis y Trans del ácido maleico a partir de anhidro maleico mediante dos procesos, hidrólisis (ácido cis Maleico) e isomerización (ácido Fumárico).El anhidro maleico (1.08g) se colocó en un tubo de ensayo con 1 ml de H2O  y se colocó sobre un baño maría a con temperatura a ebullición durante 12 minutos hasta observar cómo se disuelven los cristales, se enfría y es llevada a baño con hielo hasta observar la recristalización. Continuando se pasa los cristales al papel filtro previamente pesado y se lavó los restos con 1mL de agua bien fría. Se llevó al horno junto con el papel filtro por 5min a 105ºC, se determinó el punto de fusión y calculo el rendimiento. Se produjo 0,75g del ácido maleico, con un porcentaje de obtención de 69,4%. Se logró obtener el punto de fusión usando un fusionómetro dando 134,9°C, teniendo un porcentaje de error de 3,77%. En cuanto al ácido fumárico, se inició con 1,00g del anhidro maleico, repitiendo el proceso nuevamente, excepto que este se lavó los restos con HCl 1% y se llevó al horno junto con el papel filtro por 5min a 105ºC. De esto se produjo 0,35g de ácido fumárico, con un porcentaje de rendimiento de 35%. Obtuvimos que el punto de fusión del ácido fumarico era de 287,7ºC según el fusionómetro, y teóricamente es de 287ºC, dándonos un porcentaje de error de 0,24%. Pudiéndose deber al sumo cuidado con el cual se debe realizar el proceso, porque se pueden perder los cristales con un cambio de la temperatura. Se realizó la prueba de caracterización con KMnO4 y  Naranja de metilo, las cuales ambos ácidos dieron positivas demostrando la formación de isómeros.

PALABRAS CLAVES: hidrolisis, isomerización, isómero geométrico, cristalización, indicador, anhidro, estructura Trans-, estructura Cis-, isómeros, catálisis ácida.

OBJETIVOS

• Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico de ácido maleico (cis-) a ácido fumárico (trans-).
• Establecer las diferentes entre hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico a ácido maleico (cis-).
• Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de instauración.
• Aplicar las técnicas de recristalización en solución mediante la formación de nucleación

MARCO TEÓRICO

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.  En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros. (Química orgánica.org. Estereoquímica – Estereoisomería.)

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano.

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

Isomerización: una reacción química, el producto principal de los cuales es isómero con el reactivo principal. Una isomerización intermolecular que implica la ruptura o la fabricación de bonos es un caso especial de un cambio molecular. Isomerización no implica necesariamente cambio molecular (IUPAC, Goldbook)

El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconviertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. El ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. La reacción es catalizada por un ácido mineral, el ácido clorhídrico.

La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)

La catálisis general ácido-base. Es la producida por procesos de transferencia de protones entre los catalizadores que se han de considerar como ácidos o bases de Brönsted, frente al sustrato que tiene carácter de base o de ácido de Brönsted. (M. G. Roig y F. J. Burguillo Muñoz. Catálisis)

MATERIALES Y REACTIVOS

...