Obtencion del acido fenoxiacetico Informe

Informe  

1. Tema

Obtención de ácido fenoxiacético por medio de la síntesis de Williamson.

1. Objetivos

1. Prepara mediante la síntesis de Williamson el ácido fenoxiacético
2. Diferenciar las propiedades de los fenoles y los ácidos carboxílicos

1. Antecedentes

1. Éteres, tipos de éteres.
2. Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).
3. Métodos de obtención de los éteres.
4. Síntesis de Williamson características y su mecanismo de reacción.

1. Fundamentos teóricos

Éteres

Son compuestos orgánicos de formula molecular

[pic 1]

[pic 2]

[pic 3]

Los éteres se pueden clasificar en:

• Éteres simétricos: son aquellos que están constituidos por dos elementos iguales unidos al oxígeno.
• Éteres asimétricos: son aquellos en los que los grupos unidos al oxigeno son diferentes.

Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)

Las reacciones SN2 entre un sustrato (haluro de alquilo) y un nucleófilo tiene normalmente una ecuación de rapidez de segundo orden total; la rapidez de este tipo de reacciones depende de ambos reactantes.  

[pic 4][pic 5]

”Fernández, (2013). Reacciones SN2 entre un sustrato y un nucleófilo y la constante de rapidez. [Figura]. Recuperado de https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

Wade (2011) afirma:” El término bimolecular quiere decir que el estado de transición del paso limitante de la rapidez de la reacción (el único paso de esta reacción) involucra la colisión de dos moléculas” (Wade, 2011, pág. 230).

En este mecanismo, el nucleófilo ataca al carbono electrofílico por el lado posterior respecto al enlace con el grupo saliente, lo que trae como consecuencia que este tipo de reacción sea muy sensible al impedimento estérico; si al átomo de carbono están unidos grupos voluminosos, al nucleófilo se le dificulta acercarse y atacarlo. Es por esta razón que entre mayor número de grupos alquilo se encuentren enlazados al carbono electrofílico, la rapidez de las reacciones SN2 es menor, y por lo tanto, la reactividad de los haluros de alquilo aumenta conforme disminuye el número de grupos alquilo. (Fernandez, 2013, pág. 21).

[pic 6]”Fernández, (2013). Mecanismo de reacción SN2. [Figura]. Recuperado de https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

La preparación de un eter se la realiza por diferentes métodos:

Alcoximercuración-desmercuración: es donde un alqueno reacciona con el trifluoroacetato mercúrico con un alcohol para dar compuestos alcoximercúricos, que se transforman en éteres por reducción, que se convierte en éteres por reducción.

Síntesis de Williamson: es uno de los métodos más eficaces para la preparación de éteres y es uno de los métodos más importantes para la formación de éteres asimétricos.

Este método consiste en la reacción entre un haluro de alquilo y un ion alcóxidos (RO-) o un ion fenóxido  , esta reacción se la realiza mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular  .[pic 7][pic 8]

La síntesis de Williamson la podemos resumir en la siguiente ecuación:[pic 9]

El alcóxidos por lo general se prepara adicionando Na, K o NaH al alcohol.

Mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson

[pic 10]

”Fernández, (2013). Mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson. [Figura]. Recuperado de https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

1. Problematización

1. Hipótesis propuesta por el alumno

1. Materiales y equipos que proporciona el laboratorio.

1. 1 Recipiente de peltre
2. 1 Baño maría eléctrico
3. 1 Agitador de vidrio
4. 1 Probeta graduada de 25 ml
5. 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
6. 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
7. 1 Vidrio de reloj
8. 1 Pipeta graduada de 10 mL
9. 1 Vaso de precipitados de 150 mL
10. 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL c/corcho
11. 1 Vaso de precipitados de 250 mL
12. 1 Embudo Buchner con alargadera
13. 1 Matraz Kitasato con manguera
14. 1 Embudo de separación con tapón
15. 1 Espátula
16. 1 Refrigerante con manguera
17. 1 Matraz pera de una boca

1. Sustancias que proporciona el laboratorio.

1. 0.5 g de fenol
2. 0.5 g de ácido monocloroacético
3. 15 mL de éter etílico
4. 2.5 mL de disolución de NaOH 33%
5. 5.0 mL de HCL concentrado
6. 7.5 mL de disolución de Na2CO3 al 15%

1. Notas para el laboratorista.

1. Tener lista todas las sustancias a utilizar.  
2. Tener precaución al momento de manejar los compuestos.
3. Si al momento de agregar el ácido monocloroacético la mezcla se vuelve pastosa puede agregar 1 a 3 ml de agua)
4. Al momento de agregar HCl concentrado al extracto acuoso alcalino se la debe realizar gota a gota en la campana.        

1. Procedimiento.

Con el fin de observar el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del tiempo (t) de calentamiento sobre el rendimiento de la reacción, la obtención de ácido fenoxiacético se llevará a cabo a diferentes condiciones de reacción de acuerdo con el siguiente cuadro:

[pic 11]

”Fernández, (2013). Tabla de resultados de la práctica. Tabla. Recuperado de https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

Pasos para la obtención del ácido fenoxiacético:

1. En el matraz pera de una boca disuelva 0.5g de fenol (PRECAUCION: es muy irritante) en la cantidad asignada de la disolución de NaOH con una concentración del 33%, tape el matraz con un tapón y agite durante dos minutos.
2. Agregue 0.5g de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz  el matraz y agite otros 2 minutos.
3. Quite el tapón, coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y caliente durante durante el tiempo asignado; deje enfriar la reacción, dilúyala con 5 mL de agua y agregue HCl concentrado hasta lograr un  pH igual 1. Coloque la mezcla en un embudo de separación y realice los siguientes procesos:

1. Extraiga con eter etílico usando tres porciones de 5 ml c/una. Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de separación.
2. Lave la fase orgánica tres veces con 5 mL de agua cada vez.
3. Extraiga la fracción orgánica con disolución de Na2CO3 al 15%, usando tres porciones de 2.5 mL c/una.

1. Agregue HCl concentrado al extracto acuoso alcalino hasta alcanzar un pH de 1
2. Enfríe en baño de hielo para promover la precipitación de todo el producto.
3. Separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con agua destilada, déjelo secar y determine punto de fusión y rendimiento.
4. Registre sus resultados en el cuadro y determine la cantidad de NaOH y el tiempo de reacción necesarios para obtener el máximo rendimiento

1. Cálculos

1. Graficos

1. Resultados

1. Conclusiones

1. Actividades dispuestas al reforzamiento de la práctica.

1. ¿Al final de la práctica se alcanzaron los objetivos trazados para el efecto? ¿Por qué?
2. ¿Considera que las pruebas desarrolladas en la práctica son concluyentes? ¿Por qué?
3. ¿Qué sugerencias considera usted que pueden incorporarse a la práctica para mejorar su experiencia en el desarrollo de la misma?

Bibliografía

Fernandez, J. (1 de Febrero de 2013). Scrib. Obtenido de https://es.scribd.com: https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf

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