Mecanismos De Reaccion

MECANISMOS DE REACCIÓN

Primero, hay que determinar qué condiciones o catalizadores están involucrados. En general, las reacciones se deberían clasificar en: (a) reacciones que involucran electrófilos fuertes (incluye reacciones catalizadas por un ácido), (b) reacciones que involucran nucleófilos fuertes (incluye reacciones catalizadas por una base), o (c) reacciones que involucran radicales libres. Estos tipos de mecanismos son bastantes diferentes, y se debería primero intentar determinar qué tipo de reacción está implicada ene l proceso antes de proponer un mecanismo. Si no está claro, se puede desarrollar más de un tipo de mecanismo y ver cuál de ellos es el ms aproximado.

(a) En presencia de un ácido fuerte o de un reactivo que pueda proporcionar un electrófilo fuerte, el mecanismo probablemente involucra a electrófilos fuertes como intermedios.

(b) En presencia de una base fuerte o de un nucleófilo fuerte, el mecanismo probablemente involucra nucleófilos fuertes como intermedios. Las reacciones catalizadas por una base y aquellas cuya velocidad de reacción depende de la fuerza de la base.

(c) Las reacciones de radicales libres normalmente requieren un radical libre iniciador como el cloro, bromo, NBS, AIBN o un peróxido. En la mayoría de las reacciones de radicales libres, no hay necesidad de un ácido o base fuerte.

ASPECTOS IMPORTANTES A TENER EN CUENTA EN TODOS LOS MECANISMOS

1.- Dibuje todos los enlaces y todos los sustituyentes de cada átomo de carbono afectado a lo largo del mecanismo. No utilice fórmulas condensadas o lineoangulares para los centros de reacción. Átomos de carbono triplemente enlazados serán normalmente intermedios reactivos: los carbocationes en las reacciones que involucran nucleófilos fuertes y radicales libres en reacciones radicalarias. Si dibuja formulas condensadas o fórmulas lineoangulares, podría equivocarse y situar indebidamente un átomo de hidrógeno, y localizar una especie reactiva en el carbono equivocado.

2.- Muestre simplemente un paso cada vez. No cambie dos o tres enlaces simultáneamente en un solo paso, a menos que los cambios tengan lugar de forma concertada. Por ejemplo tres parejas de electrones se mueven en un paso en la reacción de Diels-Alder; sin embargo, en la deshidratación de un alcohol, la protonación del grupo hidroxilo y la perdida de agua son dos pasos separados.

4.- Utilice flechas curvadas para mostrar los movimientos de los electrones, siempre del nucleófilo (donador de electrones) al electrófilo (receptor de electrones). Por ejemplo, un protón no tiene electrones para donar, entonces una flecha curvada nunca se debería dibujar desde un hidrógeno a ningún centro reactivo. Cuando un alqueno no se ha protonado, la flecha debería de ir desde los electrones del doble enlace al protón. No intente usar flechas curvas para mostrar hacia dónde va el protón (u otro reactivo).

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