Monosacaridos

BIOQUIMICA

Monosacáridos

Para comenzar:

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico.

Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.

Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.

Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula:

*Triosas: tres carbonos

*Tetrosas: cuatro carbonos

*Pentosas: cinco carbonos

*Hexosas: seis carbonos

*Heptosas: siete carbonos

Ejemplos de monosacáridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o la desoxirribosa, entre otros muchos.

Otros monosacáridos

Ciclación

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentágono o de un hexágono. Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas. Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre de Piranosas.

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldeído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.

4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.

5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.

6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa,

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